allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 155896-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 155896-88-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: RLGYZWLDRWPCEL-MQWTYETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 Dowex 50-X₈(H⁺) resin 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酰溴 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 氰化汞 、 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6

文献信息

• Regioselective Acylation of Carbohydrates with 1-Acyloxy-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：István F. Pelyvás、Thisbe K. Lindhorst、Harald Streicher、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1991-26635

  日期：——

  Acylation of representative carbohydrate derivatives was accomplished with in situ generated 1-acyloxy-1H-benzotriazoles. The observed high regioselectivity, mild reaction conditions and convenient work-up make the presented one-pot procedure generally applicable and more advantageous than acylations with previously introduced reagents, including N-acylimidazoles.

  代表性碳水化合物衍生物的酰化反应是通过原位生成的1-酰氧基-1H-苯并三唑完成的。所观察到的较高的位选择性、温和的反应条件和简便的后续处理使得所提出的单锅法具有普遍适用性，并且比之前引入的试剂（包括N-酰基咪唑）的酰化反应更具优势。
• Synthesis of two heptasaccharide analogues of the lentinan repeating unit
  作者：Wei Zhao、Guangbin Yang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2003.08.003

  日期：2003.11

  beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp (18) and the allyl glycoside of beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)[-beta-D-Glcp-(1-->6)]-alpha-D-Glcp (29) were synthesized as the analogues of the lentinan repeating heptaose by building the pentasaccharide backbones first, followed by attaching the side chains. 4,6-O-Benzylidenated mono-13 or disaccharide 8 were used as the acceptor to ensure the beta linkage in the synthesis of 18, while 4,6-O-benzylidenated disaccharides 21 and 23 were used as the donor and acceptor, respectively, to ensure the beta linkage in the synthesis of 29. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of An Elicitor-Active Hexaglucoside Analog by a One-Pot, Two-Step Glycosidation Procedure
  作者：Haruo Yamada、Takeo Harada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja00096a068

  日期：1994.8