allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 155786-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 155786-73-5
• 化学式: C₆₂H₆₂O₂₃
• 分子量: 1175.16
• InChiKey: OSODRVNSNCHCEK-DYUHZRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  278.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到allyl O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 乙酰溴 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6