(1S,2R,5R,6R,7R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-en-2-yl]-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 214054-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-en-2-yl]-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 214054-56-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: MWJPRIJFMOLAPC-CFIQQJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-en-2-yl]-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 以 二苯醚 为溶剂， 以87%的产率得到(4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methylene-propyl]-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsiloxy)-endo-tricyclo(4.2.1.0^2,5and)nona-3,7-dien 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R,6R,7R)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-en-2-yl]-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d

文献信息

• Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G
  作者：Regina Mikie Kanada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a804343d

  日期：——

  An enantiocontrolled route to the (–)-chokol G, a fungitoxic metabolite from stromata of Epichloe typhia, has been devised by employing a RuII-catalyzed asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step.

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。