(4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methylene-propyl]-5-methyl-cyclopent-2-enone | 214054-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methylene-propyl]-5-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-en-2-yl]-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 214054-57-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: OXJXXHBQTPBCKP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methylene-propyl]-5-methyl-cyclopent-2-enone 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R)-3-(3-Hydroxy-1-methylene-propyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methylene-propyl]-5-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d

文献信息

• Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G
  作者：Regina Mikie Kanada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a804343d

  日期：——

  An enantiocontrolled route to the (–)-chokol G, a fungitoxic metabolite from stromata of Epichloe typhia, has been devised by employing a RuII-catalyzed asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step.

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。