lasalocid sodium | 25999-20-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lasalocid sodium
• 英文别名: lasalocid sodium salt；lasalocid A sodium salt；sodium;6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-2-hydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 25999-20-6
• 化学式: C₃₄H₅₃O₈*Na
• 分子量: 612.78
• InChiKey: RDHDUYAKDYQPEW-HWLWSTNVSA-M

物化性质

• 熔点：
  180 °C (dec.)(lit.)
• 闪点：
  6 °C
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);163.19(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 安全说明：
  S16,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

lasalocid钠（Lasalocid-A钠）是一种抗菌剂。

化学性质

lasalocid钠为白色至棕色粉末，具有特异臭味，熔点在191-192℃时分解。它微溶于水，可溶于大多数有机溶剂。性能稳定，在37℃下可保存6个月不变，在25℃下可保存18个月不变。小白鼠经口的LD₅₀为146mg/kg，鸡经口的LD₅₀范围在75-112mg/kg。

用途

沙拉洛西钠作为一种抗球虫药，适用于16周龄以下鸡的饲料中，推荐用量为每吨饲料添加75g（相当于7500×10⁴U）至125g（相当于12500×10⁴U）。产蛋期禁用，停药期需5天。马属动物禁用，使用后会导致致死。

生产方法

由拉沙里链霉菌（Streptomyces lasaliensis）发酵获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lasalocid sodium 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 拉沙洛西
  参考文献：
  名称：

  拉沙西酸与 1,1,3,3-四甲基胍的 1:1 复合物的 X 射线、光谱和抗菌活性研究

  摘要：

  摘要 通过 X 射线衍射、FT-IR 光谱、1H 和 13C 研究了拉沙里酸 (LAS) 与 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG) 1:1 配合物的晶体结构，其中包含一个丙酮分子。核磁共振。该复合物通过 LAS 阴离子和质子化 TMG 分子之间形成的三个分子内和两个分子间氢键来稳定。质子化 TMG 分子的 NH 2 + 质子是与醚氧原子 O(6) 和 LAS 阴离子的羟基氧原子 O(8) 键合的氢。分子间NH⋯O氢键相对较长（2.933（4）A和2.903（4）A）。羧酸酯基团的一个氧原子参与了一个长度为 2.428(4) A 的相对强的分子内准芳族 O(1)–H⋯O(3) 氢键，而分叉分子内的第二个氧原子相对较弱的 O (4)–H⋯O(2) of 2。803(4) A 和 O(8)–H⋯O(2) of 2.805(4) A 氢键。O(4)–H⋯O(2) 和 O(8)–H⋯O(2) 氢键结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.05.008

文献信息

• Guanidinium Receptors as Enantioselective Amino Acid Membrane Carriers
  作者：Perla Breccia、Michiel Van Gool、Ruth Pérez-Fernández、Sonsoles Martín-Santamaría、Federico Gago、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/ja026860s

  日期：2003.7.1

  artificial carriers for the transport of zwitterionic aromatic amino acids across bulk model membranes (U-tube type) have been prepared and evaluated. 1,2-Dichloroethane and dichloromethane were employed in the organic phase. All compounds are based on a bicyclic chiral guanidinium scaffold that ideally complements the carboxylate function. The guanidinium central moiety was attached to crown ethers or lasalocid

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性
• Shape-conserving enhancement of vibrational circular dichroism in lanthanide complexes
  作者：Samuele Lo Piano、Sebastiano Di Pietro、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1039/c2cc36455g

  日期：——

  The VCD spectra of lanthanide chelates with two chiral ligands display conserved sequences of bands throughout the Ln series. Some compounds (Tm, Yb) feature increased bands and strongly improved signal-to-noise ratios, an effect we dub Lanthanide Induced VCD Enhancement (LIVE).

  具有两个手性配体的镧系元素螯合物的VCD光谱在整个Ln系列中显示出保守的谱带序列。某些化合物（Tm，Yb）的谱带增加，信噪比大大提高，这是我们将镧系元素诱导的VCD增强（LIVE）的一种配音。
• Spectroscopic, crystallographic and theoretical studies of lasalocid complex with ammonia and benzylamine
  作者：Adam Huczyński、Jan Janczak、Jacek Rutkowski、Bogumil Brzezinski

  DOI：10.1016/j.saa.2014.01.083

  日期：2014.5

  structure of the complex formed between Lasalocid and benzylamine in the solid is also conserved in the solution and gas phase. In contrast, the structure of the complex formed between lasalocid and ammonium cation found in the solid state undergoes dissociation in chloroform solution accompanied with a change in the coordination form of the NH4(+) cation.

  天然抗生素-Laasalocid能够与氨和有机胺形成稳定的复合物。以晶体形式获得了新的拉索洛西德与苄胺和氨的配合物，并使用X射线，FT-IR，（1）H NMR，（13）C NMR和DFT方法进行了研究。这些研究表明，在两种络合物中，质子都从羧基转移到胺基上，形成了与质子化胺或NH4（+）阳离子络合的拉索缔阴离子的假环结构。光谱和DFT研究表明，在固体和溶液中，Lasalocid和苄胺之间形成的复合物的结构也保持保守。相反，
• X-ray crystallographic, FT-IR and NMR studies as well as anticancer and antibacterial activity of the salt formed between ionophore antibiotic Lasalocid acid and amines
  作者：Adam Huczyński、Jacek Rutkowski、Joanna Wietrzyk、Joanna Stefańska、Ewa Maj、Małgorzata Ratajczak-Sitarz、Andrzej Katrusiak、Bogumil Brzezinski、Franz Bartl

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.07.036

  日期：2013.1

  Abstract Two new complexes of the ionophore antibiotic Lasalocid acid (LAS) with phenylamine (PhA) and butylamine (BuA) were synthesized and their molecular structures were studied using single crystal X-ray diffraction and spectroscopic methods. In the solid state both amines are protonated and all NH 3 + protons are hydrogen bonded to etheric, hydroxyl and carboxylic oxygen atoms of the LAS anion. In

  摘要 合成了两种新的离子载体抗生素拉沙里酸(LAS)与苯胺(PhA)和丁胺(BuA)的配合物，并采用单晶X射线衍射和光谱方法研究了它们的分子结构。在固态下，两种胺都被质子化，并且所有 NH 3 + 质子都与 LAS 阴离子的醚、羟基和羧基氧原子氢键合。在氯仿溶液中，在 LAS-BuA 复合物晶体中观察到的结构被保留，并且观察到 LAS-PhA 复合物与解离的拉沙里酸和苯胺之间的平衡。复合物的体外抗微生物试验显示对某些革兰氏阳性菌菌株具有显着活性。首次在体外测试了拉沙里酸及其与胺的复合物对人类癌细胞系的细胞毒活性：A-549（肺）、MCF-7（乳腺）、HT-29（结肠）和小鼠癌细胞系 P -388（白血病）。我们发现 LAS 及其复合物对所有测试的细胞系都是强细胞毒剂。所研究化合物的细胞抑制活性大于顺铂，表明 Lasalocid 及其复合物是新型抗癌药物的有希望的候选者。
• A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis
  作者：Robert E. Ireland、Glenn J. McGarvey、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian Fitzsimmons、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00539a051

  日期：1980.9