1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-2-propen-1-one | 148081-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone；(4S)-N-Methacryloyl-4-benzyl-2-oxazolidinone；(S)-4-benzyl-3-methacryloyloxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-N-methacryloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-methylprop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148081-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NYILVXRHZOKEGP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-2-propen-1-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.6475 g的产率得到(S)-1-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性N -2-乙酰胺基丙烯酰基恶唑烷酮的吲哚的[3 + 2]环加成合成吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  制备手性N -2-乙酰氨基丙烯酰基恶唑烷酮，并在路易斯酸条件下与吲哚反应，以正式的[3 + 2]环加成过程生成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚产物。最佳条件包括在0°C下在二氯甲烷中使用氯化锡（IV）。从各种吲哚获得吡咯并吲哚啉产物，它们具有较短的反应时间（12小时），最高收率可达91％，且具有超过20：1的高外部选择性。涉及可逆共轭物加成，随后烯胺孤对亚胺捕获，互变异构和锡烯酸酯质子化的机理解释了选择性。该方法能够选择性地应用于吡咯并吲哚啉靶，并用手性催化剂进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151947
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性N -2-乙酰胺基丙烯酰基恶唑烷酮的吲哚的[3 + 2]环加成合成吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  制备手性N -2-乙酰氨基丙烯酰基恶唑烷酮，并在路易斯酸条件下与吲哚反应，以正式的[3 + 2]环加成过程生成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚产物。最佳条件包括在0°C下在二氯甲烷中使用氯化锡（IV）。从各种吲哚获得吡咯并吲哚啉产物，它们具有较短的反应时间（12小时），最高收率可达91％，且具有超过20：1的高外部选择性。涉及可逆共轭物加成，随后烯胺孤对亚胺捕获，互变异构和锡烯酸酯质子化的机理解释了选择性。该方法能够选择性地应用于吡咯并吲哚啉靶，并用手性催化剂进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151947

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with (<i>S</i>)-(-)-4-Benzyl-<i>N</i>-methacryloyl-2-oxazolidinone
  作者：Elizabeth Tyrrell、Jackie Allen、Keith Jones、Romain Beauchet

  DOI：10.1055/s-2005-869992

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone The [3+2]-nitrone-mediated cycloaddition reaction of (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone has been applied to the synthesis of highly substituted isoxazolidines with controlled stereochemistry. The absolute configuration of the major diastereoisorner derived from the reaction between

  硝酮与 (S)-(-)-4-苄基-N-甲基丙烯酰基-2-恶唑烷酮的不对称 1,3-偶极环加成反应 [3+2]-硝酮介导的 (S)-(-) 环加成反应-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone 已用于合成具有可控立体化学的高度取代的异恶唑烷。从对应的 X射线结构。
• Copper-Catalysed Domino Silylative Aldol Reaction Leading to Stereocontrolled Chiral Quaternary Carbons
  作者：Alexandre Welle、Julien Petrignet、Bernard Tinant、Johan Wouters、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201000907

  日期：——

  Asymmetric aldol reaction: A domino silylation–aldol reaction between enoyloxazolidinones and various aldehydes has been developed (see scheme). The process catalysed by a copper complex in the presence of a borosilane led to high diastereoselectivities. Yields between 59 and 90 % and d.r. values between 78:22 to 95:5 were obtained. When methacryloyloxazolidinones were used, a controlled chiral quaternary

  不对称的醛醇缩合反应：已开发出烯酰恶唑烷酮与各种醛类之间的多米诺硅烷基化-醛醇缩合反应（参见方案）。在硼硅烷的存在下由铜络合物催化的过程导致高非对映选择性。获得了59％至90％之间的产率和dr值在78∶22至95∶5之间的值。当使用甲基丙烯酰基恶唑烷酮时，产生了受控的手性季碳。BPin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基。
• Total Synthesis of the Macrocyclic <i>N</i>-Methyl Enamides Palmyrolide A and 2<i>S</i>-Sanctolide A
  作者：Andrew D. Wadsworth、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo502238r

  日期：2014.11.21

  details of the total syntheses of the initially reported and revised structures of the neuroprotective agent palmyrolide A are reported. The key macrocyclization step was achieved using a sequential ring-closing metathesis/olefin isomerization reaction. Furthermore, the total synthesis of the related macrolide (2S)-sanctolide A is reported. The synthesis used key elements from the synthesis of palmyrolide

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。
• Palladium(II)-catalysed asymmetric acetalization of alkenes
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshio Yamanaka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39930000117

  日期：——

  Methacrylamide bearing 4-tert-butyloxazolidin-2-one as a chiral auxiliary reacts with methanol in the presence of PdCl2 catalyst to give the corresponding acetal in 95% diastereoisomeric excess, and removal of the auxiliary results in the formation of chiral acetals.

  以 4-叔丁基恶唑烷-2-酮为手性助剂的甲基丙烯酰胺在 PdCl2 催化剂存在下与甲醇反应，生成 95% 非对映异构过量的相应缩醛，去除助剂后形成手性缩醛。
• Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 1. Efficient Stereoselective Synthesis of Fragment A of Cryptophycin 3
  作者：Sadagopan Raghavan、K. A. Tony

  DOI：10.1021/jo026802p

  日期：2003.6.1

  A novel, efficient, and stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin 3 is disclosed. The key step involves the regio- and stereoselective transformation of an unsaturated ester to a bromohydrin via anchimeric assistance by the sulfinyl group.

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。