<3aS-(3aα,5aβ,7α,9aα,9bβ)>-7-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a-methyl-3H-benzinden-3-one | 146500-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aS-(3aα,5aβ,7α,9aα,9bβ)>-7-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
• 英文别名: [3aS-(3aα,5aβ,7α,9aα,9bβ)]-7-(2-Hydroxyethyl)dodecahydro-3a-methyl-3H-benz[e]inden-3-one；(3aS,5aR,7R,9aR,9bS)-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-2,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 146500-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RUFDJXOUTGATSK-ADVQIIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,5aβ,7α,9aα,9bβ)>-7-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a-methyl-3H-benzinden-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(3S,3aS,5aR,7R,9aR,9bS)-7-(2-羟基乙基)-3a-甲基-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-十二氢环戊烯并[h]萘-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[e]茚和菲对GABAA受体功能的调节。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00057a012
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-estran-3-one 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 <3aS-(3aα,5aβ,7α,9aα,9bβ)>-7-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物：GABAA受体功能的苯并[e]茚配体调节剂的结构活性研究。1. 6-甲基取代对7-取代的苯并[e]茚-3腈的电生理活性的影响。

  摘要：

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。

  DOI：

  10.1021/jm00076a025

文献信息

• Neurosteroid Analogues. 14. Alternative Ring System Scaffolds: GABA Modulatory and Anesthetic Actions of Cyclopenta[<i>b</i>]phenanthrenes and Cyclopenta[<i>b</i>]anthracenes
  作者：Jamie B. Scaglione、Izabella Jastrzebska、Kathiresan Krishnan、Ping Li、Gustav Akk、Brad D. Manion、Ann Benz、Amanda Taylor、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm701128r

  日期：2008.3.13

  b]phenanthrene (tetracyclic compounds with a nonlinear ring system different from that of steroids) and cyclopenta[ b]anthracene (tetracyclic molecules with a linear 6-6-6-5 carbocyclic ring system) ring systems and properly substituted them to satisfy the pharmacophore requirements of the critical hydrogen-bond donor and acceptor groups found in neuroactive steroids. We have found these cyclopenta[ b]phenanthrene

  尽管仍然很大程度上未知A型γ-氨基丁酸（GABA A）受体上神经活性类固醇结合位点的结构特征，但结构活性研究已经建立了一种药效团，可以通过神经活性类固醇有效增强GABA A受体的功能。该药效基团强调了类固醇上氢键基团的位置和立体化学的重要性。然而，尚不清楚类固醇环系统在介导与GABA A受体的疏水相互作用中的重要性。我们已经适当地采用了环戊[b]菲（具有不同于类固醇的非线性环系统的四环化合物）和环戊[b]蒽（具有线性6-6-6-5碳环的线性四环分子）的环系统取代它们以满足神经活性类固醇中关键的氢键供体和受体基团的药效团要求。我们发现这些环戊[b]菲和环戊[b]蒽类似物对GABA A受体具有有效的活性，可与最有效的类固醇调节剂相媲美。电生理数据的单通道分析表明，不同环系统中类似取代的类似物以不同的方式影响宏观电流的动力学成分。
• Novel tricyclic steroid analogs
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0548824B1

  公开（公告）日：1996-01-31
• US5206415A
  申请人：——

  公开号：US5206415A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5292906A
  申请人：——

  公开号：US5292906A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US5344826A
  申请人：——

  公开号：US5344826A

  公开（公告）日：1994-09-06