17β-acetoxy-5α-estran-3-one | 33767-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-5α-estran-3-one
• 英文别名: 17β-acetyloxy-5α-estran-3-one；17β-acetoxy-19-nor-5α-androstan-3-one；17β-acetoxy-5α-Estrane-3-one；17β-Acetoxy-5α-oestran-3-on；17B-acetoxy-5α-Estran-3-one；17B-acetoxy-5a-Estran-3-one；17beta-Acetyloxy-5alpha-estran-3-one；[(5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 33767-87-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QZPGVFRDAIWANC-XDQPPUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-estran-3-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 5α-Δ¹-Oestren-17β-ol-3-on-acetat
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的仿生合成：雌激素代谢中潜在的诱变芳烃氧化物中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00177a005
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 17β-acetoxy-5α-estran-3-one
  参考文献：
  名称：

  同美雌激素衍生物

  摘要：

  已合成了各种3,17-氧化异构雌激素衍生物，作为19-降糖甾体的可能代谢产物。描述了用于建立构型的方法，并提供了一些更相关化合物的生物学数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80027-6

文献信息

• Stereochemistry of the Palladium-catalyzed Hydrogenation of 3-Oxo-4-ene Steroids. V. A Kinetic Study in Basic and Acidic Media
  作者：Shigeo Nishimura、Yasuhiro Momma、Hideo Kawamura、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.56.780

  日期：1983.3

  Effects of the β-methyl group at C-10 and some oxygen functions (=O, OH, OAc) at C-11, C-17, and C-20 on the rates of hydrogenation of 3-oxo-4-ene steroids have been studied with palladium catalyst in pyridine or THF/HBr as solvent. In contrast to the hydrogenation in pyridine, the rate in THF/HBr was greatly depressed by the presence of 10β-methyl group. The reactivity of the steroids was enhanced

  C-10 处的 β-甲基和 C-11、C-17 和 C-20 处的一些氧官能团（=O、OH、OAc）对 3-oxo-4-ene 类固醇加氢速率的影响已经在吡啶或 THF/HBr 作为溶剂中用钯催化剂进行了研究。与吡啶中的氢化相反，10β-甲基的存在大大降低了 THF/HBr 中的氢化率。类固醇的反应性通过氧官能团增强，特别是通过 11, 17-二氧代基团。基于获得的结果，从机理考虑讨论了取代基的影响。
• Neurosteroid analogs: structure-activity studies of benz[e]indene modulators of GABAA receptor function. 1. The effect of 6-methyl substitution on the electrophysiological activity of 7-substituted benz[e]indene-3-carbonitriles
  作者：Yuefei Hu、Charles F. Zorumski、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00076a025

  日期：1993.11

  and at 10 microM for current activation in the absence of GABA. The benz[e]indene 3(R)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles had no effects in either assay. The benz[e]indene-3(S)-carbonitriles and analogous steroid 17 alpha-carbonitriles were active in both assays. Relative to the 6-unsubstituted benz[e]indene 3(S)-carbonitrile, the following effects of 6-methyl substituents were

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。
• Estrane derivatives—I
  作者：Chiadao Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82609-0

  日期：1958.1

  Three of the four possible ring A/B isomeric estrane-17-ol-3-ones and their corresponding acetates, benzoates and diones were prepared for the purpose of biochemical studies. The positions of the hydrogens on C5 and C10 of these compounds have been assigned.

  为了生化研究的目的，制备了四种可能的环A / B异构体雌激素17-醇-3-酮中的三种及其相应的乙酸酯，苯甲酸酯和二酮。已经确定了这些化合物的C5和C10上的氢的位置。
• Tricyclic steroid analogs
  申请人：Washington University

  公开号：US05206415A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Novel tricyclic steriod analogs are disclosed which are 1H-benz[e]indene dodecahydro compounds that are useful for enhancing GABA-induced chloride currents at the GABA receptor/chloride ionophore complex and can be represented by the following structural formulas: ##STR1## wherein R.sub.1 =H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or fluoroalkyl; R.sub.2 =H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or fluoroalkyl, in which R.sub.1 and R.sub.2 can be the same or different; R.sub.3 =H or CH.sub.3 ; R.sub.4 =H or CH.sub.3, in which R.sub.3 and R.sub.4 can be the same or different; R.sub.5 =H; R.sub.6 =H; R.sub.5,R.sub.6 =.dbd.O(carbonyl); R.sub.7 =H; R.sub.8 =a hydrogen bond accepting group. R.sub.7,R.sub.8 =.dbd.O(carbonyl); and R'=an ester group.

  本发明揭示了一种新型三环甾体类似物，它们是有用于增强GABA受体/氯离子复合物中GABA诱导的氯离子电流的1H-苯[e]茚十二氢化合物，并可由以下结构式表示：##STR1## 其中R.sub.1=H或C.sub.1-C.sub.4烷基或氟烷基；R.sub.2=H或C.sub.1-C.sub.4烷基或氟烷基，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同；R.sub.3=H或CH.sub.3；R.sub.4=H或CH.sub.3，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同；R.sub.5=H；R.sub.6=H；R.sub.5,R.sub.6=.dbd.O（羰基）；R.sub.7=H；R.sub.8=一个氢键受体基团。R.sub.7，R.sub.8=.dbd.O（羰基）；R'=酯基。
• Chiroptical studies-part 99
  作者：W. Klyne、D.N. Kirk、J. Tilley、H. Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80033-0

  日期：1980.1

  This empirical analysis of CD data for 7-membered lactams includes examples of all twelve possible structural types in which the lactam is fused to a cyclohexane ring as part of a polycyclic compound. The CD behaviour of several classes of lactams shows ‘dOgura's sign rule’ to be an over-simplification. The signs and values of Δϵ for lactams in which the second ring is fused at the 3,4- or 6,7-positions

  对7元内酰胺的CD数据进行的经验分析包括所有十二种可能的结构类型的示例，其中内酰胺作为多环化合物的一部分与环己烷环稠合。几类内酰胺的CD行为表明“ dOgura的符号规则”过于简单。第二个环在内酰胺环的3,4-或6,7位稠合的内酰胺的Δϵ的符号和值显示出与4,5-或5,6-的“正常”值相差很大融合内酰胺。