methyl 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a-methyldodecahydrospiro[cyclopenta[a]naphthalene-7,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)propanoate | 111843-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a-methyldodecahydrospiro[cyclopenta[a]naphthalene-7,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)propanoate
• CAS: 111843-04-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: NGTIWUGGUFQQAX-OTHAQHGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a-methyldodecahydrospiro[cyclopenta[a]naphthalene-7,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)propanoate 在 咪唑 、 水 、 O-甲基异脲 半硫酸盐 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (4bS,6aS,7S,9aS,9bR)-2-methoxy-6a-methyl-4b,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-5H-indeno[5,4-f]quinazolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  TRPML1 抑制剂雌二醇甲醚 (EDME) 的 Aza 类似物

  摘要：

  我们最近将雌二醇甲醚 (EDME) 描述为一种非常有效的亚型特异性溶酶体阳离子通道 TRPML1 抑制剂。根据生物等排体原理，我们找到了EDME的A环氮杂类似物（即甲氧基吡啶和甲氧基嘧啶类似物）的有效合成方法。两种目标化合物均以良好的总收率获得，从 19-去甲睾酮开始，通过环 A 的氧化裂解，然后经过几个中间体，并通过再环化使用精心选择的保护基团，以提供所需的杂化物。类似物。甲氧基吡啶类似物在很大程度上保留了其 TRPML1 抑制活性，而甲氧基嘧啶类似物则显着丧失了活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217428
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a-methyldodecahydrospiro[cyclopenta[a]naphthalene-7,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TRPML1 抑制剂雌二醇甲醚 (EDME) 的 Aza 类似物

  摘要：

  我们最近将雌二醇甲醚 (EDME) 描述为一种非常有效的亚型特异性溶酶体阳离子通道 TRPML1 抑制剂。根据生物等排体原理，我们找到了EDME的A环氮杂类似物（即甲氧基吡啶和甲氧基嘧啶类似物）的有效合成方法。两种目标化合物均以良好的总收率获得，从 19-去甲睾酮开始，通过环 A 的氧化裂解，然后经过几个中间体，并通过再环化使用精心选择的保护基团，以提供所需的杂化物。类似物。甲氧基吡啶类似物在很大程度上保留了其 TRPML1 抑制活性，而甲氧基嘧啶类似物则显着丧失了活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217428

文献信息

• Inhibition of pyridine-nucleotide-dependent enzymes by pyrazoles. Synthesis and enzymology of A novel A-ring pyrazole steroid
  作者：Dennis A. Holt、Mark A. Levy、Martin Brandt、Brian W. Metcalf

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90004-8

  日期：1986.9

  A novel A-ring pyrazole steroid, 2,3-bisaza-A-nor-1,5(10)-estradien-17 beta-ol (3), was synthesized as a potential inhibitor of steroidal NAD(P)H-dependent oxidoreductases. Compound 3 proved to be a potent inhibitor of 3(17)beta-hydroxysteroid dehydrogenase (from P. testosteroni) exhibiting a Ki of 90 +/- 20 nM. The activities of 3 alpha,20 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (from S. hydrogenans), steroid-5 alpha-reductase (from rat prostate), and 3 alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (from rat liver) were unaffected by pyrazole 3. Dead end inhibition studies indicate an ordered binding of cofactor prior to substrate or pyrazole inhibitor.