3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-Hydroxy-3a-methyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester | 111954-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-Hydroxy-3a-methyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 111954-48-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: QUQYZZNHMLYHJV-JRTIAUENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-Hydroxy-3a-methyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3-Hydroxy-6-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-3a-methyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of pyridine-nucleotide-dependent enzymes by pyrazoles. Synthesis and enzymology of A novel A-ring pyrazole steroid

  摘要：

  A novel A-ring pyrazole steroid, 2,3-bisaza-A-nor-1,5(10)-estradien-17 beta-ol (3), was synthesized as a potential inhibitor of steroidal NAD(P)H-dependent oxidoreductases. Compound 3 proved to be a potent inhibitor of 3(17)beta-hydroxysteroid dehydrogenase (from P. testosteroni) exhibiting a Ki of 90 +/- 20 nM. The activities of 3 alpha,20 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (from S. hydrogenans), steroid-5 alpha-reductase (from rat prostate), and 3 alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (from rat liver) were unaffected by pyrazole 3. Dead end inhibition studies indicate an ordered binding of cofactor prior to substrate or pyrazole inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90004-8
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((3S,3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3-Hydroxy-3a-methyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TRPML1 抑制剂雌二醇甲醚 (EDME) 的 Aza 类似物

  摘要：

  我们最近将雌二醇甲醚 (EDME) 描述为一种非常有效的亚型特异性溶酶体阳离子通道 TRPML1 抑制剂。根据生物等排体原理，我们找到了EDME的A环氮杂类似物（即甲氧基吡啶和甲氧基嘧啶类似物）的有效合成方法。两种目标化合物均以良好的总收率获得，从 19-去甲睾酮开始，通过环 A 的氧化裂解，然后经过几个中间体，并通过再环化使用精心选择的保护基团，以提供所需的杂化物。类似物。甲氧基吡啶类似物在很大程度上保留了其 TRPML1 抑制活性，而甲氧基嘧啶类似物则显着丧失了活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28217428

文献信息

• Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1032 - 1042
  作者：Hanson, James R.、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——