(2S,3R,5R)-2-pentyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol | 221187-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-pentyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 221187-63-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QHDUPVKWAAJIJP-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-pentyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02441-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,5R)-2-pentyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02441-1

文献信息

• Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy
  作者：Yuji Mori、Tomoko Sawada、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02441-1

  日期：1999.1

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.