(R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]ammonium trifluoroacetate | 911124-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]ammonium trifluoroacetate
• 英文别名: (R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]ammonium trifluoro-acetate；[(1R)-1-[3-ethenyl-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 911124-24-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 354.35
• InChiKey: JEZXRMHOCAERKL-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]ammonium trifluoroacetate 、 4-叔-丁基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.4%的产率得到N-(4-{1-(R)-[3-(4-t-butylbenzyl)ureido]ethyl}-2-vinylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101318

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]carbamic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到(R)-[1-(4-methanesulfonylamino-3-ethenylphenyl)ethyl]ammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101318

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-Methylacrylamide as a bioisoster of thiourea group for 1,3-dibenzylthioureido TRPV1 receptor antagonists
  作者：Seol Rin Park、Juhyun Kim、Sun Young Lee、Young-Ho Park、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.044

  日期：2018.6

  bioisosters, 2-methylacrylamide group was the best candidate to replace thiourea group. Compound 7c, 2-methylacrylamide analog of ATC-120, showed as potent as ATC-120 in its antagonist activity. In addition, 2-methylacrylamide analog 7e having vinyl moiety showed the most potent activity with 0.022 μM of IC50 value, indicating that thiourea group of 1,3-dibenzylthioureas could be replaced to 2-methylacrylamide

  为了用具有TRPV1拮抗剂活性的1,3-二苄基硫脲用更像药物的部分取代硫脲基团，我们基于生物等位取代在两个芳香环之间引入了一组官能团。使用新生大鼠培养的脊髓感觉神经元，通过45Ca2 +-内流试验测试了合成的1,3-二苄基硫脲生物异构体对TRPV1的拮抗活性。在测试的14种生物等排体中，2-甲基丙烯酰胺基是取代硫脲基的最佳候选者。化合物7c，ATC-120的2-甲基丙烯酰胺类似物，在其拮抗活性方面显示出与ATC-120相同的效力。此外，具有乙烯基部分的2-甲基丙烯酰胺类似物7e表现出最强的活性，IC50值为0.022μM，表明硫脲基为1，
• NOVEL COMPOUNDS, ISOMER THEREOF, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST; AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kim Hee-Doo

  公开号：US20090105258A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salt thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRRPV1) antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disorder, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, a respiratory disorder, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, and heart disease.

  本发明涉及一种新型化合物，其异构体或药物可接受的盐作为vanilloid受体（Vanilloid Receptor 1；VR1；TRRPV1）拮抗剂；以及含有该化合物的药物组合物。本发明提供了一种用于预防或治疗疾病，如疼痛，偏头痛，关节痛，神经痛，神经病，神经损伤，皮肤疾病，膀胱过敏，肠易激综合征，大便紧急，呼吸系统疾病，皮肤，眼或黏膜刺激，胃十二指肠溃疡，炎症性疾病，耳病和心脏病的药物组合物。
• Compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：US07763657B2

  公开（公告）日：2010-07-27

  This present invention relates to novel compounds, isomer thereof or pharmaceutically acceptable salt thereof as vanilloid receptor (Vanilloid Receptor 1; VR1; TRRPV1) antagonist; and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating a disease such as pain, migraine, arthralgia, neuralgia, neuropathies, nerve injury, skin disorder, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, fecal urgency, a respiratory disorder, irritation of skin, eye or mucous membrane, stomach-duodenal ulcer, inflammatory diseases, ear disease, and heart disease.

  本发明涉及新型化合物、其异构体或其药学上可接受的盐作为vanilloid受体（Vanilloid Receptor 1; VR1; TRRPV1）拮抗剂；以及含有该化合物的制药组合物。本发明提供了一种用于预防或治疗疾病的制药组合物，例如疼痛、偏头痛、关节痛、神经痛、神经病、神经损伤、皮肤疾病、膀胱过敏、肠易激综合征、排便紧迫、呼吸道疾病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、胃十二指肠溃疡、炎症性疾病、耳病和心脏病。
• NOVEL COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS VANILLOID RECEPTOR ANTAGONIST; AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1861357B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US7763657B2
  申请人：——

  公开号：US7763657B2

  公开（公告）日：2010-07-27