(2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-furaldehyde benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-furaldehyde benzoate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-formyl-2-pentyloxolan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ZJLCZNMKCBJYFP-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nonenyl magnesium bromide 、 (2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-furaldehyde benzoate 以 乙醚 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled transformations of orthoester intermediates into substituted tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a025
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-5-pentyl-2-furaldehyde benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Mainkar, Prathama S., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 3, p. 407 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy
  作者：Yuji Mori、Tomoko Sawada、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02441-1

  日期：1999.1

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.058

  日期：2007.9

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.
• GURJAR, MUKUND K.;MAINKAR, PRATHAMA S., HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 407-410
  作者：GURJAR, MUKUND K.、MAINKAR, PRATHAMA S.

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar, Mukund K.; Mainkar, Prathama S., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 3, p. 407 - 410
  作者：Gurjar, Mukund K.、Mainkar, Prathama S.

  DOI：——

  日期：——