(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
• 英文别名: (6s,7s,9r,10r)-6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol；(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZPHRIOPZYRKRRG-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以160 mg的产率得到(6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadecane-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Warren, Robert G.; Wells, Robert J.; Blount, John F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477

文献信息

• β-Hydroxy-γ-lactones as Chiral Building Blocks for the Enantioselective Synthesis of Marine Natural Products
  作者：Celina García、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0057194

  日期：2001.2.1

  The enantioselective synthesis of trans-(+)-laurediol, (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol are described. In addition, a formal synthesis of trans-(-)-kumausyne is also developed. All the synthetic procedures have in common the use of enantiomerically enriched beta-hydroxy-gamma-lactones, easily

  反式-(+)-月桂二醇、(2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇和(2S,3S,描述了5S)-5-[(1S)-1-羟基-9-癸烯基]-2-戊基四氢-3-呋喃醇。此外，还开发了反式-(-)-kumausyne 的正式合成方法。所有合成程序的共同点是使用对映体富集的 β-羟基-γ-内酯，可通过 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 从合适的 β,γ-不饱和酯轻松获得。使用 Katsuki-Sharpless 不对称环氧化 (AE) 作为额外的对映选择性反应可提供高对映体纯度的环状化合物。
• Enantiocontrolled synthesis of C-19 tetrahydrofurans isolated from the marine alga Notheia anomala
  作者：Celina Garcı́a、Marcos A Soler、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00595-5

  日期：2000.5

  The stereocontrolled synthesis of (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol and (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol, both isolated from the brown alga Notheia anomala has been achieved. The requisite configurations of the stereogenic centres were established by Sharpless asymmetric dihydroxylation and Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation

  （2 S，3 S，5 R）-5-[（1 R）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇和（2 S，3 S，5 S）的立体控制合成从棕色藻类Notheia anomala分离得到了-5-[（1 S）-1-羟基-9-癸烯基] -2-戊基四氢-3-呋喃醇。通过Sharpless不对称二羟基化反应和Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应建立了立体异构中心的必要构型。
• Development of a Concise and General Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Baldip Kang、Jeffrey Mowat、Thomas Pinter、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol802711s

  日期：2009.4.16

  Concise syntheses of 2,5-disubstituted-3-hydroxytetrahydrofurans have been developed that provide access to each configurational isomer of this scaffold from a single aldol adduct. Application of these methods to the rapid preparation of (6S,7S,9S,10S)- and (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, two structurally related marine epoxylipids, is reported.

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。
• Stereoselective Substrate-Controlled Asymmetric Syntheses of both 2,5-<i>cis</i> - and 2,5-<i>trans</i> -Tetrahydrofuranoid Oxylipids: Stereodivergent Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Hongjun Jang、Iljin Shin、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1002/anie.201600637

  日期：2016.5.23

  highly stereoselective, substrate‐controlled asymmetric total syntheses of both 2,5‐cis‐ and 2,5‐trans‐tetrahydrofuranoid nematocidal oxylipids from the Australian brown algae Notheia anomala have been accomplished in a stereodivergent fashion. The highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation strategy provides access to both stereoisomers of the 3‐hydroxy‐2,5‐disubstituted tetrahydrofuran

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。
• Marine nematocides: Tetrahydrofurans from a southern Australian brown alga, Notheia anomala
  作者：Robert J. Capon、Russell A Barrow、Simone Rochfort、Michael Jobling、Colin Skene、Ernest Lacey、Jennifer H Gill、Thomas Friedel、David Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10432-x

  日期：1998.3

  Chemical analysis of N. anomala collected off rock platforms along the southern coast of Australia yielded a cis-dihydroxytetrahydrofuran (2), the structure for which was assigned by spectroscopic analysis, chemical derivatization and biomimetic synthesis. Tetrahydrofurans from Notheia anomala are reported for the first time as potent and selective inhibitors of the larval development of parasitic

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。