(S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 | 16495-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: (S)-4-苄氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 16495-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD00043000
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DBFDSKSLTCMIPB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C0.05 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.050 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-α,β-Isopropylideneglycerol-γ-benzyl ether
3-Benzyl-1,2-isopropylidene-sn-glycerol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-α,β-Isopropylideneglycerol-γ-benzyl ether
别名
3-Benzyl-1,2-isopropylidene-sn-glycerol
: C13H18O3
分子式
: 222.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
79 - 80 °C 在 0.07 hPa - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.05 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇	(R)-3-benzyloxy-1,2-propanediol	56552-80-8	C10H14O3	182.219
  (S)-苄氧甲基环氧乙烷	(S)-benzyl glycidyl ether	16495-13-9	C10H12O2	164.204
  苄基缩水甘油醚	Benzyloxymethyl-oxiran	2930-05-4	C10H12O2	164.204

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环	(R)-2,2-dimethyl-4-benzoxymethyl-1,3-dioxolane	14347-83-2	C13H18O3	222.284
  ——	3-O-Benzyl-2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin	83167-58-2	C29H52O3	448.73
  ——	3-O-benzyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol	573673-85-5	C26H46O3	406.649
  ——	(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxacyclohexatriaconta-19,21-diyne	144002-42-6	C42H68O3	621.0
  ——	2,3-di-O-benzyl-sn-glycerol	58530-76-0	C17H20O3	272.344
  ——	1-O-(chloromethyl)-2,3-di-O-benzyl-L-glycerol	96429-73-1	C18H21ClO3	320.816
  ——	1-O-octadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol	83167-57-1	C28H50O3	434.703
  ——	benzyl (2S)-2,3-bis(hexanoyloxy)-1-propyl ether	108609-67-2	C22H34O5	378.509
  ——	3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol	56586-08-4	C46H82O5	715.154
  ——	1,2-di-O-decanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol	103160-49-2	C30H50O5	490.724

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-苄氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  二硫醇。第二十三部分。2,3-二巯基丙醇和相关硫醇的旋光形式

  摘要：

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。

  DOI：

  10.1039/j39670001021
• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R)-2,7-di-O-acetyl-1,8-di-O-benzyl-23,5E-octadiene-1,2,7,8-tetraol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x

文献信息

• Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders
  申请人：Remenar Julius F.

  公开号：US20110166128A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides prodrug compounds of diaryldiazepine drug compounds.

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。
• Glycerin derivative and its pharmacological use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05037827A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  A glycerin derivative having the following formula (I) or (I') and a pharmacologically acceptable salt thereof are useful to treat diseases caused by the platelet activating factor. ##STR1##

  具有以下公式(I)或(I')的甘油衍生物以及药用可接受的盐，用于治疗由血小板活化因子引起的疾病。
• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid
  作者：Keunsoo Kim、Venkateshwarlu Punna、Phaneendrasai Karri、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.10.220

  日期：——

  IsoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid GNA, is a flexible (acyclic) nucleic acid with bases directly attached to its linear backbone. IsoGNA exhibits (limited) base-pairing properties which are unique compared to other known flexible nucleic acids. Herein, we report on the details of the preparation of isoGNA phosphoramidites and an alternative route for the synthesis of the adenine derivative. The synthetic improvements described here enable an easy access to isoGNA and allows for the further exploration of this structural unit in oligonucleotide chemistry thereby spurring investigations of its usefulness and applicability.

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。
• Synthesis of enantiopure ABC-type triacylglycerols
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Baoru Yang、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130813

  日期：2020.1

  the TAGs possess two different saturated fatty acyl groups located in the sn-1 and sn-2 positions with an unsaturated fatty acyl group in the remaining sn-3 position of the glycerol skeleton, whereas the remaining four possess two different saturated acyl groups in the terminal sn-1 and sn-3 positions with an unsaturated acyl group in the sn-2 position. The former group was synthesised by a six-step

  十二种具有三种不同脂肪酸的ABC型对映体纯结构化三酰甘油（TAGs）的合成是通过从（S）-缩酮开始的六步化学酶促方法进行描述的。八个TAG具有位于sn -1和sn -2位置的两个不同的饱和脂肪酰基，在甘油骨架的其余sn -3位置具有不饱和脂肪酰基，而其余​​四个具有两个不同的饱和酰基在终端SN -1和SN -3位置与所述的不饱和酰基SN-2位置。前一组是通过六步化学酶法合成的，涉及高度区域选择性的固定化念珠菌南极脂肪酶。第二组是通过类似的六步法制备的，该方法需要两个独立的脂肪酶步骤。强烈要求此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。

表征谱图