(3R)-irida-1,8-dien-7-al | 3865-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-irida-1,8-dien-7-al
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 3865-09-6；38231-11-7；83945-83-9；93221-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZMGHTPVRMQMFQG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-irida-1,8-dien-7-al 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲酸铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.15h， 生成 (1S,2R,5R)-1-carboxy-2-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140
• 作为产物：
  描述：

  L-menthyl (3R)-1,8-iridadien-7-oate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-irida-1,8-dien-7-al
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109

文献信息

• Synthesis of 12-<i>epi</i> -Protopanaxadiol and Formal Synthesis of Ginsenoside Chikusetsusaponin-LT₈
  作者：Laurent Evanno、Damien Belotti、Edmond Toromanoff、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201901031

  日期：2019.9.15

  For the total synthesis of protopanaxadiol: (1) an optically active trienic epoxide was submitted to Ti‐(III)‐mediated radical cascade to afford an original 6/6/8/5 tetracyclic structure; (2) using a “ring‐by‐ring” synthesis gave access to 12‐epi‐protopanaxadiol. 20‐Hydroxydammar‐24‐ene‐3,12‐dione was also synthesized, which represents a formal synthesis of chikusetsusaponin‐LT8, isolated from Panax

  对于原萘甲二醇的全合成：（1）将光学活性的三烯环氧化物送入Ti-（III）介导的自由基级联反应，得到原始的6/6/8/5四环结构；（2）使用“逐环”合成方法可获得12-表位-原-萘并萘二酚。还合成了20-羟基达玛尔-24-烯-3,12-二酮，其代表从日本三七分离的chikusetsusaponin-LT 8的正式合成。
• Zinc or indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one in aqueous media: an efficient synthesis method for α-methylene-γ-butyrolactone
  作者：YuZhe Gao、Xue Wang、LiDong Sun、LongGuan Xie、XiaoHua Xu

  DOI：10.1039/c2ob25397f

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one in aqueous solvents was developed to provide an efficient route to α-methylene-γ-butyrolactone, which is synthetically very useful. The desired products were obtained in moderate to high yields in aqueous solvents. Excellent drs were achieved, among which the best diastereomeric ratios of products were

  锌或铟介导的Barbier型醛与 3-溴甲基-5 H-呋喃-2-酮 在水性溶剂中的开发是为了提供一种有效的途径 α-亚甲基-γ-丁内酯，这在综合上非常有用。在水性溶剂中以中等至高收率获得所需产物。获得了出色的博士，其中发现了最佳的非对映异构体比率的产品水在铟介导的反应中使用THF ，在锌介导的反应中使用THF-NH 4 Cl（sat，aq）（2：1）混合物。此外，可以通过手性中心，特别是在α位上的手性中心，作为底物控制的反应来诱导烯丙基化，以获得对映选择性均烯丙基化醇。
• Asymmetric Synthesis and Structure Revision of Guignardone H and I: Development of a Chiral 1,3-Diketone Possessing <i>C</i>₂ Symmetry
  作者：Toyoharu Kobayashi、Iori Takizawa、Ayumu Shinobe、Yuichiro Kawamoto、Hideki Abe、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00486

  日期：2019.5.3

  A novel chiral 1,3-diketone possessing C2 symmetry was synthesized and utilized in the asymmetric synthesis of guignardone H and I by employing sequential condensation–6π-electrocyclization reactions with the novel 1,3-diketone followed by stereoselective hydrogenation as key steps. Although the synthetic compounds differed from natural guignardone H and I, we realized that the C4-epimers of the proposed

  合成了具有C 2对称性的新型手性1,3-二酮，并通过与新型1,3-二酮进行顺序缩合-6π-电环化反应，然后进行立体选择性氢化作为关键步骤，将其用于吉尼他酮H和I的不对称合成中。尽管合成的化合物不同于天然的吉尼他酮H和I，但我们意识到，吉尼他酮H和I的拟议结构的C4表位是实际的结构。
• Total synthesis of albolic acid and ceroplastol II, 5–8–5-membered tricyclic insect sesterterpenoids, via a lactol-regulated silyloxy–Cope rearrangement
  作者：Nobuo Kato、Hideo Kataoka、Shoji Ohbuchi、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1039/c39880000354

  日期：——

  Optically active albolic acid and ceroplastol II, 5–8–5-membered tricyclic sesterterpenoids, were stereoselectively synthesised from two C10 synthons (iridoids)via CrCl2-condensation, lactol-regulated silyloxy–Cope rearrangement with a normally disfavoured boat transition geometry, TiCl2-ring closure, and C5-homologation.

  光学活性的阿尔贝酸和5 －8－元三环酯基萜烯类化合物，是通过CrCl 2-缩合，乳醇调节的甲硅烷氧基-Cope重排与两个C 10合成子（类铱）立体选择性合成的，且通常具有船体过渡几何构型， TiCl 2环封闭，C 5均一。
• KATO, NOBUO;TAKESHITA, HITOSHI;KATAOKA, HIDEO;OHBUCHI, SHOJI;TANAKA, SHIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 165-174
  作者：KATO, NOBUO、TAKESHITA, HITOSHI、KATAOKA, HIDEO、OHBUCHI, SHOJI、TANAKA, SHIN+

  DOI：——

  日期：——