(3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-triethylsilanyloxy-methyl]-5,6-diphenyl-morpholin-2-one | 911319-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-triethylsilanyloxy-methyl]-5,6-diphenyl-morpholin-2-one
• CAS: 911319-63-6
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 554.761
• InChiKey: CSCLUCBHZPCLNZ-FEFKUCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-triethylsilanyloxy-methyl]-5,6-diphenyl-morpholin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 、 碘 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氯化铁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-Methoxy-quinolin-4-yl)-triethylsilanyloxy-methyl]-5,6-diphenyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s