(2R)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-oxo-piperidine | 911319-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-oxo-piperidine
• 英文别名: [(E)-4-[(2R)-2-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-3-oxopiperidin-1-yl]but-2-enyl] benzoate
• CAS: 911319-51-2
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 574.792
• InChiKey: NFOLINKBNXGDHH-WXHPOLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-oxo-piperidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三正丁基氟化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R,5R)-5-ethenyl-2-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(苯甲酰氧基)-4-溴-2-丁烯 在 盐酸 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (2R)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s

文献信息

• Synthetic Studies on Quinine:  Quinuclidine Construction via a Ketone Enolate Regio- and Diastereoselective Pd-Mediated Allylic Alkylation
  作者：Deidre M. Johns、Makoto Mori、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061524s

  日期：2006.8.1

  7-Hydroxy-quinine was synthesized by an asymmetric aldol reaction that establishes the C8 and C9 stereochemistry, followed by construction of the 3-vinyl-quinuclidine azabicyclo[2.2.2]octane by C3-C4 ring closure using an intramolecular palladium-mediated allylic alkylation with excellent regio- and diastereoselectivity. This is the first report of a ketone-enolate-stereocontrolled allylic alkylation

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。