(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(6-methoxyquinol-4-yl)-3-triethylsilyloxy-propanal | 911319-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(6-methoxyquinol-4-yl)-3-triethylsilyloxy-propanal
• CAS: 911319-65-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 460.646
• InChiKey: HLMGPSSFTMHRRN-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(6-methoxyquinol-4-yl)-3-triethylsilyloxy-propanal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 (2S,3S)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-trimethylsilyloxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(6-methoxyquinol-4-yl)-3-triethylsilyloxy-propanal
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s