(1α,3α,5α)-Spirooctane-8,2'-<1,3>dioxolan>-3-ol | 91036-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1α,3α,5α)-Spirooctane-8,2'-<1,3>dioxolan>-3-ol
• 英文别名: 3-endo-hydroxy-bicyclo<3.2.1>-octan-8-one ethylene ketal；3-Hydroxybicyclo<3.2.1>octan-8-one 8-ethylene ketal；(1R,3r,5S)-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol；endo-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,2'-[1,3]dioxolane]-3-ol
• CAS: 91036-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FPZARQSEVWGCES-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3α,5α)-Spirooctane-8,2'-<1,3>dioxolan>-3-ol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3-endo-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Photoresolution of an Axially Chiral Bicyclo[3.2.1]octan-3-one: Phototriggers for a Liquid Crystal-Based Optical Switch

  摘要：

  The axially chiral ketones 8-(phenylmethylene)bicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) and 3-(phenylmethylene)bicyclo[3.2,1]octan-8-one (2) were prepared and investigated for suitability as a chiroptical trigger in a liquid crystal-based optical switch. Irradiation of optically active ketone 1 with unpolarized light leads to its efficient photoracemization. Its irradiation with circularly polarized light leads to partial photoresolution with an enantiomeric excess sufficient for it to function as a chiroptical trigger. However, 1 is not sufficiently soluble in ZLI-1167, a nematic liquid crystalline material, to induce a measurable pitch. Ketone 2 is unstable to irradiation and is not suitable for use as a chiroptical trigger.

  DOI：

  10.1021/jo00127a026
• 作为产物：
  描述：

  3-methylenebicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1α,3α,5α)-Spirooctane-8,2'-<1,3>dioxolan>-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了化合物的结构式（I），以及这些化合物的药用盐和酯：结构式（I）的药物组合物，包括这些化合物的使用方法，用于治疗或预防作为FXR调节剂介导的疾病或紊乱。具体而言，本发明涉及用作FXR激动剂的异恶唑衍生物，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2020231917A1

文献信息

• Decomposition of an oxodiazirine: free versus incarcerated within the cavities of two α-cyclodextrins
  作者：Jean-Luc Mieusset、Bernhard Thiel、Michael Abraham、Mirjana Pačar、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.008

  日期：2013.2

  photolyzing its α-cyclodextrin (6-Cy) complex, for which a Job plot indicated a 1:2 guest-to-host stoichiometry. Solid-phase photolysis of 1@(6-Cy)2 produced tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (3) and bicyclo[3.3.0]oct-5-en-3-one (4) in a 93:7 ratio. In contrast, gas-phase thermolysis of free 1 resulted in a 47:53 ratio of products 3 and 4. Thus, incarceration of a guest compound within a fitting microenvironment

  oxodiazirine的化学1，通过光解其α环糊精（研究6 -赛扬2位到主机的化学计量：复杂，为此，作业曲线图所表示的1）。1 @（6 - Cy）2的固相光解产生了三环[3.3.0.0 2,8 ] octan -3-one（3）和双环[3.3.0] oct-5-en-3-one（4）以93：7的比例。相比之下，游离1的气相热解导致产物3和4的比例为47:53。因此，即使当涉及高反应性物质例如卡宾时，在两个宿主分子的合适的微环境中嵌顿客体化合物也导致强烈的化学选择性。
• Supramolecular Photochirogenesis with Carbenes Entrapped in Cyclodextrins
  作者：Jean-Luc Mieusset、Gerald Wagner、Kuan-Jen Su、Marianne Steurer、Mirjana Pacar、Michael Abraham、Udo H. Brinker

  DOI：10.1002/ejoc.200900899

  日期：2009.12

  and permethylated β-cyclodextrin (TRIMEB) and photolyzed. Because of supramolecular photochirogenesis the generated carbenes afford intramolecular C–H insertion products not as a racemate but one enantiomer is slightly favored. With 1a@(6-Cy)2 the ee of product 7a is doubled. To the best of our knowledge for the first time for carbene reactions, products are imprinted, though modestly, with handedness

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Stereo- and regioselective oxymercuration - demercuration of bicyclo[3.2.1]Oct-2-ene skeleton
  作者：M. Povárny、P. Scheiber、G. Kraiss、K. Nádor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80143-x

  日期：1984.1

  The oxymercuration - demercuration of ethylene ketal of bicyclo-[3.2.1]oct-2-en-8-one is reported. This reaction proceeds with high regio- and stereoselectivity.

  报道了双环[[3.2.1] oct-2-en-8-one]的乙烯缩酮的氧化汞-脱汞。该反应以高区域选择性和立体选择性进行。
• Transannular Cyclization in Cyclohexanes by Michael Addition of an Amine onto an .alpha.,.beta.-Unsaturated Ester: Synthesis of 8-Benzyl-8-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-7-acetic Acid Ethyl Ester and 7-Benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-acetic Acid Ethyl Ester
  作者：Stephen J. Johnson

  DOI：10.1021/jo00129a061

  日期：1995.12
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200361920A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof: pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent a disease or disorder mediated as FXR modulators. Specifically, the present invention relates to isoxazole derivatives useful as agonists for FXR, and methods for their preparation and use.