(+)-juvabiol | 58493-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-juvabiol
• 英文别名: Epijuvabiol；methyl (4R,1'R,3'RS)-(+)-4-(1',5'-dimethyl-3'-hydroxyhexyl)-1-cyclohexenecarboxylate；methyl (1'R,4R)-4-(3'-hydroxy-1',5'-dimethylhexyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 58493-52-0；60134-56-7；60497-70-3；64314-14-3；76549-67-2；80373-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KVQQCXYORPHUQU-NEJHNUGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-juvabiol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plant constituents biologically active to insects. II. Juvabione analogs from Abies sachalinensis Mast. (1).

  摘要：

  (+)-Juvabione (I) 和两种新的类似物 (III 和 IV)，以及反式-4-羟基肉桂酸 (XIII) 和香兰素 (XIV)，均是从 Abies sachalinensis MAST. （松科）的木材中分离出来的。(松科）木材中分离出来。根据化学和光谱证据，确定 III 和 IV 的结构分别为顺式-4-[3 (S)-hydroxy-l (R), 5-dimethylhexyl] cyclohexane-l-carboxylic acid 和反式-4-[3 (S)-hydroxy-l (R), 5-dimethylhexyl] cyclohexane-l-carboxylic acid。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.436
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,1'S)-(-)-4-(1'-methyl-2'-propenyl)-2-cyclohexenylmethanol 在 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 3 A molecular sieve 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (+)-juvabiol
  参考文献：
  名称：

  Nagano, Eiki; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 10, p. 1589 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide
  作者：Hidenori Watanabe、Hiroki Shimizu、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1994-25674

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of (+)-juvabione is described. The key step is a regioselective lithiation of a chiral (E)-butenyl sulfoxide 5 followed by stereoselective 1,4-addition to cyclohex-2-en-1-one. The chiral sulfoxide 5 was prepared by employing a microbial method.

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。