(1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯 | 17904-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: (+)-(4R)-[(S)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl]cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarboxylic acid；(+)-Juvabione；juvabione；Methyltodomatuat；(+)-Epijuvabion；methyl (4R)-4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 17904-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IIWNDLDEVPJIBT-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plant constituents biologically active to insects. II. Juvabione analogs from Abies sachalinensis Mast. (1).

  摘要：

  (+)-Juvabione (I) 和两种新的类似物 (III 和 IV)，以及反式-4-羟基肉桂酸 (XIII) 和香兰素 (XIV)，均是从 Abies sachalinensis MAST. （松科）的木材中分离出来的。(松科）木材中分离出来。根据化学和光谱证据，确定 III 和 IV 的结构分别为顺式-4-[3 (S)-hydroxy-l (R), 5-dimethylhexyl] cyclohexane-l-carboxylic acid 和反式-4-[3 (S)-hydroxy-l (R), 5-dimethylhexyl] cyclohexane-l-carboxylic acid。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.436
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641

文献信息

• A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor
  作者：Hiroshi Nagata、Takahiko Taniguchi、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00713-3

  日期：1999.5

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized from (+)-norcamphor via the both enantiomeric intermediates having bicyclo[3.2.1]octane framework by employing a lipase-mediated kinetic ester-hydrolysis reaction and cyclopropane ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of Compounds with Juvenile Hormone Activity; XXXI:¹Stereocontrolled Synthesis of (+)-Juvabione from a Chiral Sulfoxide
  作者：Hidenori Watanabe、Hiroki Shimizu、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1994-25674

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of (+)-juvabione is described. The key step is a regioselective lithiation of a chiral (E)-butenyl sulfoxide 5 followed by stereoselective 1,4-addition to cyclohex-2-en-1-one. The chiral sulfoxide 5 was prepared by employing a microbial method.

  本文报道了（+）-juvabione的对映选择性合成方法。关键步骤是对手性（E）-丁烯基亚砜5进行区域选择性锂化，随后对环己-2-烯-1-酮进行立体选择性的1,4-加成反应。手性亚砜5采用微生物法进行制备。
• Insecticidal compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0302626A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The invention provides novel, insecticidally active compounds of formula (I) : wherein X represents a group of formula : where either (i) R¹ and R² represent hydrogen, methyl, halo or haloalkyl, or (ii) R¹ represents hydrogen and R² represents either a group of formula R³(R⁴)C=CH- or a group of formula R³(R⁴)(R⁵)C-CH(R⁵)-, wherein R³ and R⁴ represent hydrogen, methyl, halo or haloalkyl and R⁵ represent chloro or bromo; and Y represents -C≡CR¹⁰ or -NH-N=C(R¹¹)R¹² where R¹⁰, R¹¹ and R¹² are selected from hydrogen, alkyl and haloalkyl, or Y represents -CH₂Z where Z is selected from halo, CN, N₃, CH₂CN, -OCOR⁶, -SCOR⁷, -OCO₂R⁷, -OR⁸, -SR⁸, -N(R¹⁵)R⁸, -OSO₂R⁹ and -ON=C(R¹³)R¹⁴, where R⁶ represents H, alkyl or haloalkyl, R⁷ and R⁹ represent alkyl or haloalkyl, R⁸ represents propargyl optionally substituted with one or more methyl groups, and R¹³, R¹⁴ and R¹⁵ represent alkyl. The invention also provides insecticidal compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of controlling insect pests therewith, and processes and intermediates for their preparation.

  该发明提供了具有杀虫活性的新型化合物，其化学式为（I）：其中X代表化学式中的一个基团：其中（i）R¹和R²代表氢、甲基、卤素或卤代烷基，或（ii）R¹代表氢，R²代表化学式R³（R⁴）C=CH-或化学式R³（R⁴）（R⁵）C-CH（R⁵）-的基团，其中R³和R⁴代表氢、甲基、卤素或卤代烷基，R⁵代表氯或溴；Y代表-C≡CR¹⁰或-NH-N=C（R¹¹）R¹²，其中R¹⁰、R¹¹和R¹²选自氢、烷基和卤代烷基，或Y代表-CH₂Z，其中Z选自卤素、CN、N₃、CH₂CN、-OCOR⁶、-SCOR⁷、-OCO₂R⁷、-OR⁸、-SR⁸、-N（R¹⁵）R⁸、-OSO₂R⁹和-ON=C（R¹³）R¹⁴，其中R⁶代表H、烷基或卤代烷基，R⁷和R⁹代表烷基或卤代烷基，R⁸代表丙炔基，可选择性地取代一个或多个甲基基团，R¹³、R¹⁴和R¹⁵代表烷基。该发明还提供了包含化合物（I）的杀虫组合物，以及用于控制昆虫害虫的方法，以及用于其制备的过程和中间体。
• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-juvabione employing organocatalytic desymmetrisation and photoinduced fragmentation
  作者：Noriaki Itagaki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b616641e

  日期：——

  sesquiterpene exhibiting insect juvenile hormone activity, has been synthesized from sigma-symmetric 4-(2-formyl-ethyl)cyclohexanone by employing organocatalytic asymmetric aldolization and Norrish I-type fragmentation as the key steps.

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。
• Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002403

  日期：——

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized with complete stereo- and enantio-control using (+)-norcamphor as the chiral precursor via both the enantiomeric bicyclo[3.2.1]octenone intermediates.

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。