methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-formylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate | 130799-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-formylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(E)-2-[(1S,2S,3S)-2-formyl-3-methylcyclopropyl]ethenyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 130799-10-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: GZFRGDPRZQCZIW-PQBDSUHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-formylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 安布替星
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl (8E,10S,11S,12S)-2,3-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1β-<11-methyl-12-formylcyclopropylethenyl>-D-glucoheptopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。
• KENDE, ANDREW S.;FUJII, YASUHIRO;MENDOZA, JOSE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9645-9646
  作者：KENDE, ANDREW S.、FUJII, YASUHIRO、MENDOZA, JOSE S.

  DOI：——

  日期：——
• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4