(1S,2R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 711028-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R)-3,3-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 711028-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: ANSYVLAATJFIPP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 碳酸氢钠 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Ricciocarpin B
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2-benzyloxy-ethyl)-7-chloro-4,4-dimethyl-heptanoyl]-oxazolidin-2-one 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1S,2R)-2-(2-benzyloxy-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Enantioselective Radical Reactions:  Synthesis of (+)-Ricciocarpins A and B

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpins A and B has been achieved in 41 and 45% overall yields, respectively, starting from a beta-substituted oxazolidinone. The key steps in the strategy are an enantioselective conjugate radical addition and the addition of a furyl organometallic to a key aldehyde intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0495772