安布替星 | 58857-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 安布替星
• 英文名称: (+)-ambruticin S
• 英文别名: (+)-ambruticin；Ambruticin S；ambruticin；(5S,6R)-5,6-dihydroxypoly-angioic acid；2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(E)-2-[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]ethenyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 58857-02-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: TYIXBSJXUFTELJ-LQJOTGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安布替星 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5β,6α-di-tert-butyldimethylsilyloxypolyangioate
  参考文献：
  名称：

  Natural product-derived building blocks for combinatorial synthesis. Part 1. Fragmentation of natural products from myxobacteria

  摘要：

  通过对来自粘杆菌的天然产物进行选择性化学破碎，获得了结构多样性极高的新颖独特的手性构件。随后的修饰反应提供了伯醇和羧酸衍生物，适合构建组合化学库。在聚丙烯膜上单次 SPOT 合成混合结构，证明了这种稀有构件在微尺度上的化学重组。

  DOI：

  10.1039/b206953a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-5,6:7,8-diisopropylidene-5,6,7,8-tetrahydroxyoct-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 安布替星
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny D. Gregory

  公开号：US20050119260A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S: Probing the Pharmacophoric Subunit
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Xueling Mi、Rupal Oza、Bin Chen、Dougal Ritson、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1021/jo100956v

  日期：2010.8.20

  An enantioselective synthesis of the antifungal natural product (+)-ambruticin S has been accomplished starting with the readily available methyl α-d-glucopyranoside, (R)-Roche ester, and (S)-glycidol as chirons, which encompassed seven of the 10 stereogenic centers of the target molecule. The remaining three centers were set by a highly diastereoselective, asymmetric cyclopropanation employing a chiral

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。