[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde | 256397-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4S,5R,6R)-6-formyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 256397-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: VQUSSGHTJVUHIS-VVSUKSJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R)-1-O-allyloxycarbonyl-1-[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]-4-O-ethoxycarbonylpent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 焦磷酸硫胺素 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3

文献信息

• New Aspects in the Stereoselective Ethynylation of β-C-Glycoside Aldehydes. Application to the Synthesis of an Ambruticin Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Suzelle Tanier、Gilles Dujardin、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200300255

  日期：2003.8

  Stereoselective ethynylation of functionalized β-C-glycosyl aldehydes has been achieved with various organometallic alkynes. The diastereoselectivity is highly dependent on the organometallic alkyne and on the functionalization on the C-6 position of the glycoside. The stereoselective reaction conducted with ester-functionalized aldehyde, followed by Mitsunobu reaction and two Pd-catalyzed regio- stereo-

  已经用各种有机金属炔实现了官能化 β-C-糖基醛的立体选择性乙炔化。非对映选择性高度依赖于有机金属炔和糖苷 C-6 位的官能化。用酯官能化的醛进行立体选择性反应，然后是 Mitsunobu 反应和两个 Pd 催化的区域立体选择性和对映选择性烷基化，提供了氨溴索的“西部”部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4
• Total synthesis of (+)-ambruticin S
  作者：Stephen M Berberich、Robert J Cherney、John Colucci、Christine Courillon、Leo S Geraci、Thomas A Kirkland、Matthew A Marx、Matthias F Schneider、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00370-3

  日期：2003.8

  A convergent total synthesis of the novel antifungal agent ambruticin S (1) has been completed from the assembly of intermediates 18, 33 and 52 that served as the respective A-, B-, and C-ring precursors. The first generation approach to a potential A-ring intermediate eventuated in the synthesis of 9a via a route that featured oxidation of the dihydroxy furan 2 and elaboration of the dihydropyranone

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由
• A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Bruno Bulic、Jean-Pierre Genêt、Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j

  日期：1999.11