(3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione | 303780-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione
• CAS: 303780-21-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: HUNFJBNILOGDDD-ARHSTELOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.3 g的产率得到Gamxlmwysczbee-yudunrhgsa-
  参考文献：
  名称：

  Anhydromarasmone 的全合成

  摘要：

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200656
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 3 A molecular sieve 、 苯基硒化锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (III). Solid Phase Organic Synthesis of a Key Intermediate for Combinatorial Synthesis of Mniopetals, Kuehneromycins and Marasmanes
  作者：Ulrich Reiser、Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9714

  日期：——

  The Solid Phase Organic Synthesis (SPOS) of an advanced building block for mniopetals, kuehneromycins, marasmanes and libraries thereof is presented. The synthesis is a sequence of a Michaelis-Arbuzov reaction, Horner-Wadsworth-Emmons reaction, hydroboration/oxidation, IBX oxidation, a new variant of the Baylis-Hillman reaction and a domino Dess-Martin oxidation/Intramolecular Diels-Alder reaction.

  本论文介绍了一种用于制造 mniopetals、kuehneromycins、marasmanes 及其化合物库的先进构件的固相有机合成（SPOS）。该合成过程包括 Michaelis-Arbuzov 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 反应、氢硼化/氧化反应、IBX 氧化反应、Baylis-Hillman 反应的新变体以及多米诺 Dess-Martin 氧化反应/分子间 Diels-Alder 反应。