anhydromarasmone | 122458-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: anhydromarasmone
• 英文别名: (1R,6S,12R,15S)-5,5-dimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.5.1.01,6.012,15]pentadeca-3,8-diene-2,14-dione
• CAS: 122458-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: CJZUKWREGMGONS-NFOTXUCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydromarasmone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 四氯化碳 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 marasmene-1,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Craw, Peter A., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1371 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-1,10-dione 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 anhydromarasmone
  参考文献：
  名称：

  Anhydromarasmone 的全合成

  摘要：

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200656

文献信息

• Total Syntheses of Drimane-Type Sesquiterpenoids Enabled by a Gold-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Hang Shi、Lichao Fang、Ceheng Tan、Lili Shi、Weibin Zhang、Chuang-chuang Li、Tuoping Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja206837j

  日期：2011.9.28

  Development of a gold-catalyzed tandem reaction of 1,7-diynes with both internal and external nucleophiles was realized, which constructed five chemical bonds, two rings, and two stereogenic centers in a single step. Based on the novel cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses of C-15 oxygenated drimane-type sesquiterpenoids and their analogues

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。
• AYER, WILLIAM A.;CRAW, PETER A., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1371-1380
  作者：AYER, WILLIAM A.、CRAW, PETER A.

  DOI：——

  日期：——
• Ayer, William A.; Craw, Peter A.; Stout, Thomas J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 773 - 778
  作者：Ayer, William A.、Craw, Peter A.、Stout, Thomas J.、Clardy, Jon

  DOI：——

  日期：——
• Ayer, William A.; Craw, Peter A., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1371 - 1380
  作者：Ayer, William A.、Craw, Peter A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Anhydromarasmone
  作者：Johann Jauch、Carsten Wallner、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1002/ejoc.200200656

  日期：2003.8

  A synthesis of anhydromarasmone is presented using, as key step, an iridium-catalyzed double-bond isomerization from a homoallyl ether to an allyl ether. Other transition metal complexes employed for double-bond transposition resulted in the vinyl ether as the final product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图