苯基硒化锂 | 52251-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基硒化锂
• 英文名称: lithium phenylselenide
• 英文别名: lithium benzeneselenolate；lithium benzenoselenolate；lithium phenylselenolate；lithium phenylselenoate；lithium phenylselanide；Lithiumphenylselenat；Lithium;benzeneselenolate
• CAS: 52251-58-8
• 化学式: C₆H₅LiSe
• 分子量: 163.007
• InChiKey: MCVYVDOOENCVBB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硒化锂 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基溴化硒
  参考文献：
  名称：

  Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 苯基硒化锂
  参考文献：
  名称：

  Ar与芳基硒酸酯和芳基碲配体的配合物

  摘要：

  （NBu4）[TcOCl4]或[TcCl3（PPh3）2（CH3CN）]与原位制备的芳基硒烯酸锂和碲酸锂的反应得到方形（NBu4）[TcVO（ArE）4]（E = Se，Te; Ar =苯基）和三角双锥体[TcIII（ArE）3（PPh3）（CH3CN）]（E = Se，Te; Ar =苯基，2,6-Me2苯基，甲磺酰基）配合物。产品包含方形锥体（Tc（V）化合物）和三角双锥体（Tc（III）配合物）配位的tech原子。密度泛函理论计算表明，与Tc（V）化合物相比，Tc（III）化合物中的Tc-硫族元素键具有更大的键序和更多的方向性。

  DOI：

  10.1039/c7dt02041d
• 作为试剂：
  描述：

  trans-3-benzyloxycarbonyl-2-(Z-2-iodo-2-butenyl)-1-(3'-methoxycarbonylprop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido-[3,4-b]indole 在 三乙基硅烷 、 苯基硒化锂 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 缝籽木蓁
  参考文献：
  名称：

  钯催化还原Heck偶联及其在(-)-17-nor-excelsinidine全合成中的应用。

  摘要：

  具有高度取代的哌啶环的单萜吲哚生物碱是一种结构多样的生物活性天然产物，分布于世界各地。在此，我们报道了通过钯催化还原 Heck 偶联以良好的顺式选择性方式构建关键哌啶环，避免使用化学计量、剧毒、空气敏感和水分敏感的 Ni(COD)2。为了进一步展示该方法的价值，我们通过 9 个步骤实现了结构独特的两性离子单萜吲哚生物碱 (-)-17-nor-excelsinidine 的全合成，其中关键的醋酸铵连接 (N4-C16) 为 ( -)-17-nor-excelsinidine 是在 NBS/吡啶下，由 geissoschizine 的烯醇化物通过氧化偶联以优异的产率和高区域选择性构建的。

  DOI：

  10.1039/d1ra00015b

文献信息

• Substitution, nukleophile und oxidative Addition an Arsinidenkomplexe. Zur Reaktion von [Cp′(CO)2 Mn]2AsCl mit PhSeH und verwandten Chalkogenverbindungen
  作者：Ch. Emmerich、G. Huttner

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80276-h

  日期：1993.3

  species [Cp′(CO)2MnSePh]2 (5b). The arsinidene complex [Cp′(CO)2Mn]2AsSePh (2b), which is an intermediate in this reaction, can be isolated. The reaction of 1 with PhSe− leads to the adduct-complex [Cp′(CO)2Mn]2As(SePh)− (3b), which does not undergo an oxidative addition of PhSeH. The sulphur-containing analogues of 2b and 3b are the compounds [Cp′(CO)2Mn]2AsSPh (2a) and [Cp′(CO)2 Mn]2 As(SPh)− (3a); they

  所述chloroarsinidene化合物[CP'（CO）2 Mn]为2 AscI位（1）（CP'=η 5 -C 5 H ^ 4 CH 3）反应以在PhSeH过量的Na存在2 CO 3，得到的产物氧化加成法Cp'（CO）2 MnAs（SePh）3（4b）和二聚体[Cp'（CO）2 MnSePh] 2（5b）。可以分离出作为该反应的中间体的砷化氢络合物[Cp'（CO）2 Mn] 2 AsSePh（2b）。的反应1个与PHSE -通向加合物配合物[CP'（CO）2 Mn]为2的As（SEPH）- （3B），其不经历氧化加成PhSeH的。2b和3b的含硫类似物是化合物[Cp'（CO）2 Mn] 2 AsSPh（2a）和[Cp'（CO）2 Mn] 2 As（SPh）-（3a）。它们被以类似的方式通过反应得到1与加入PhSH或PHS -分别。与邻苯二酚和1,2-苯二硫醇一起，阴离子螯合化合物[Cp'（CO）2
• Silyl and germyl derivatives of selenophenol and related species
  作者：John E. Drake、Raymond T. Hemmings

  DOI：10.1039/dt9760001730

  日期：——

  The silyl and germyl derivatives of selenophenol, SiH3(SePh), GeH3(SePh) and SiH2(SePh)2, and the methylated analogues MMenH3–n(SePh)(M = Si, n= 2 or 3; M = Ge, n= 1–3; M = Sn, n= 3) have been prepared and characterized. The comparative synthetic routes include reactions of halides with lithium benzeneselenolate, lithium tetra(phenylseleno) aluminate, and trimethyl(phenylseleno)silane, and also of

  硒酚，SiH 3（SePh），GeH 3（SePh）和SiH 2（SePh）2的甲硅烷基和种基衍生物，以及甲基化类似物MMe n H 3– n（SePh）（M = Si，n = 2或3 ； M = Ge，n = 1-3； M = Sn，n = 3）已经制备并表征。比较的合成路线包括卤化物与苯硒酸锂，四（苯基硒代）铝酸锂和三甲基（苯基硒代）硅烷的反应，以及硒酚与双杀菌基碳二亚胺的反应。这些物质的光谱性质已被报道和讨论。硒硼烷B（SePh）3和B（SeMe）3通过相应的氯化物与SiMe 3（SePh）和SiMe 3（SeMe）的反应形成-膦，P（SePh）3和-砷化砷（SePh）3。三甲基硅烷对B（SePh）3的还原是定量的，但不会发生与甲硅烷的类似反应。
• Pentamethylcyclopentadienyl Ruthenium Complexes with Sulfur- and Selenium-Donor Ligands
  作者：Qian-Feng Zhang、Florence K. M. Cheung、Wai-Yeung Wong、Ian D. Williams、Wa-Hung Leung

  DOI：10.1021/om010054x

  日期：2001.8.1

  Treatment of [Cp*Ru(NO)Cl2] (Cp* = η5-C5Me5) with NaQAr or LiQAr (Q = S, Se, Te; Ar = C6F4H or Ph) affords [Cp*Ru(NO)(QAr)2]. Interactions of [Cp*Ru(NO)(SC6F4H)2] with PR3 (R = Ph or Me) give [Cp*Ru(PR3)2(SC6F4H)] via phosphoraminate intermediates. The crystal structures of [Cp*Ru(NO)(SC6F4H)2] and [Cp*Ru(PMe3)2(SC6F4H)] have been determined. Treatment of [Cp*Ru(MeCN)3][PF6] with HN[SeP(i-Pr)2]2 affords

  的[Cp *的Ru（NO）的Cl治疗2 ]（CP * =η 5 -C 5我5）与NaQAr或LiQAr（Q = S，硒，碲;氩= C 6 ˚F 4 H或PH）得到的[Cp * Ru（NO）（QAr）2 ]。[Cp * Ru（NO）（SC 6 F 4 H）2 ]与PR 3（R = Ph或Me）的相互作用通过磷酰胺化中间体得到[Cp * Ru（PR 3）2（SC 6 F 4 H）]。[Cp * Ru（NO）（SC 6 F 4 H）2 ]和[Cp * Ru（PMe 3）2（SC6 F 4 H）]已确定。的治疗的[Cp *茹（MeCN中）3 ] [PF 6 ]与HN [SEP（我-Pr）2 ] 2次，得到一种新颖的Cp *钌（IV）配合物，混合[Cp *茹η 2 -Se 2 P（我-Pr）2 } η 2 -sep（我-Pr）2 }] [PF 6 ]，其已经通过X射线晶体学。
• Efficient synthesis of carborane azo derivatives and their reactivity
  作者：Yang Gao、Yue-Jian Lin、Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c6dt04550b

  日期：——

  An iridium(III)-catalyzed C–N-bond-forming direct synthesis of carborane azo derivatives was developed. The reaction of o-carborane monocarboxylate with aryldiazonium salt in the presence of a catalytic amount of [Cp*IrCl2]2 and NaOAc in CH3CN at 80 °C gave the corresponding carborane azo derivative in good yield. A series of cyclometalated iridium/rhodium complexes that contain Cp*M–B (M = Ir, Rh)

  开发了铱（III）催化的碳硼烷偶氮衍生物的C-N键形成直接合成。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2和NaOAc的存在下，在80°C的CH 3 CN中，邻氨基甲酸酯单羧酸盐与芳基重氮盐的反应以良好的收率得到了相应的碳硼烷偶氮衍生物。成功地分离了一系列含有Cp * M–B（M = Ir，Rh）键并通过氮供体的分子内配位稳定的环金属化铱/铑配合物，并对其进行了结构表征。
• Kinetic Evidence for Intramolecular Proton Transfer Between Nickel and Coordinated Thiolate
  作者：William Clegg、Richard A Henderson*

  DOI：10.1021/ic0104306

  日期：2002.3.1

  [Ni(YR)(triphos)]BPh(4) (Y = S, R = Ph or Et or Y = Se, R = Ph; triphos = (Ph(2)PCH(2)CH(2))(2)PPh) have been prepared and characterized, and the X-ray crystal structure of [Ni(SPh)(triphos)]BPh(4) has been solved. In MeCN, [Ni(YR)(triphos)](+) are protonated by [lutH](+) (lut = 2,6-dimethylpyridine) to give [Ni(YHR)(triphos)](2+). Studies on the kinetics of these equilibrium reactions reveal an unexpected difference

  配合物[Ni（YR）（triphos）] BPh（4）（Y = S，R = Ph或Et或Y = Se，R = Ph;三光=（Ph（2）PCH（2）CH（2））制备并表征了（2）PPh，并且已经解决了[Ni（SPh）（triphos）] BPh（4）的X射线晶体结构。在MeCN中，[Ni（YR）（triphos）]（+）被[lutH]（+）质子化（lut = 2,6-二甲基吡啶）得到[Ni（YHR）（triphos）]（2+）。对这些平衡反应动力学的研究表明，[Ni（SPh）（triphos）]（+）和[Ni（SEt）（triphos）]（+）的反应性存在出乎意料的差异。在两种情况下，反应均显示出对复合物浓度的一级依赖性。当R = Ph时，对[lutH（+）]和lut浓度的依赖性为k（obs）= k（1）（Ph）[lutH（+）] + k（-1）（Ph）[ lut]，这是典型的平衡反应，其中