arenarone | 199180-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arenarone
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 199180-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: NXIFNLNXFPAWTO-PSMQTCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arenarone 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(+)-arenarol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 arenarone
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Application of the Nickel-Mediated Neopentyl Coupling in the Total Synthesis of the Marine Natural Product Arenarol
  作者：Anthony T. Watson、Kwangyong Park、David F. Wiemer、William J. Scott

  DOI：10.1021/jo00121a030

  日期：1995.8

  Racemic arenarol (1) has been synthesized from the known decalin 5 beta-carbethoxy-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-5 alpha,8a beta-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxonaphthalene (9) via a short, efficient, and highly stereocontrolled sequence. Key steps in this synthesis are the directed hydrogenation of an unsaturated neopentyl alcohol to provide stereocontrolled formation of the two adjacent tertiary centers and subsequent elaboration of the arenarol skeleton via a nickel-mediated coupling of the corresponding neopentyl iodide. This sequence demonstrates the value of nickel-mediated cross-coupling reactions for carbon-carbon bond formation at neopentyl centers.
• Studies toward the synthesis of popolohuanone E: Synthesis of natural (+)-arenarol related to the proposed biogenetic precursor of popolohuanone E
  作者：Hideki Kawano、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10075-2

  日期：1997.11

  decalin segment 6 required for the total synthesis of popolohuanone E (1) was efficiently synthesized starting from the enantiomerically pure (−)-Wieland-Miescher ketone derivative 9; the method features ortho ester Claisen rearrangement of 15 and Ir-catalyzed hydrogenation of 17 (Scheme 2). Furthermore, by employing 6 as the key decalin segment, the first total synthesis of natural (+)-arenarol (2) related

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。
• An efficient synthesis of (+)-aureol via boron trifluoride etherate-promoted rearrangement of (+)-arenarol
  作者：Masahiko Nakamura、Akiyuki Suzuki、Mari Nakatani、Takamasa Fuchikami、Munenori Inoue、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01627-1

  日期：2002.9

  A novel marine natural product, (+)-aureol (1), was efficiently synthesized starting from the cis-fused decalin derivative 4. The synthetic method features boron trifluoride etherate-promoted rearrangement/cyclization reaction of (+)-arenarol (2) to form (+)-aureol (1) with complete stereoselectivity in high yield. (+)-Arenarol (2) was prepared in an alternative and more efficient manner employing

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。