2,2,3-Trimethyl-3-(3-methylphenyl)cyclopentan-1-one | 83788-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,3-Trimethyl-3-(3-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 83788-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KWMZHFSMEFDIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-Trimethyl-3-(3-methylphenyl)cyclopentan-1-one 在 盐酸肼 、 肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以81%的产率得到(+/-)-herbertene
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,3-Trimethyl-3-(3-methylphenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3

文献信息

• 2,2-Dimethyl cyclopentanones by acid catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols. A short synthesis of (±)-α-cuparenone and (±)-herbertene
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Pier P. Piras

  DOI：10.1039/b505707h

  日期：——

  catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols; the method allows ready access to the family of sesquiterpenes cuparanes and herbertanes, as demonstrated by the synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone and the direct precursor of (+/-)-herbertene.

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。
• A rapid route to (±)-herbertene, a new sesquiterpene
  作者：Marie-Louise Leriverend、Michel Vazeux

  DOI：10.1039/c39820000866

  日期：——

  A four-step synthesis of (±)-herbertene has been achieved via the regioselective ring enlargement of 2,2,3-trimethyl-3-(m-tolyl)cyclobutanone.

  的四步合成（±）-herbertene已经实现通过2,2,3-三甲基-3-（的区域选择性扩环米间-甲苯基）环丁酮。
• A Ring Closing Metathesis-Based Approach to (±)-Herbertene, (±)-α-Herbertenol, (±)-β-Herbertenol and (±)-Herbertenediol
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1055/s-2002-19750

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of the aromatic sesquiterpenes (+/-)-herbertene, (+/-)-alpha-herbertenol, (+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol and (+/-)-alpha-cuparenone, employing a combination of Claisen rearrangement and ring closing metathesis reactions, is described.

  一种合成芳香倍半萜 (+/-)-herbertene、(+/-)-alpha-herbertenol、(+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol 和 (+/-) 的有效方法-α-cuparenone，采用克莱森重排和闭环复分解反应的组合，描述。