(+/-)-herbertene | 83059-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-herbertene
• 英文别名: (-)-isocuparene；(-)-herbertene；Herbertene；1-Methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
• CAS: 83059-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: BBZBREYBGRYINI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-herbertene 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-camphonanic acid
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - Herbertene，芳香族倍半萜烯与来自地钱的新型碳骨架Herberta adunca

  摘要：

  （ - ） -的结构herbertene，芳香族烃的倍半萜从苔分离Herberta adunca，已被确定为（1个小号）-1,2,2-三甲基-米-tolycyclopentane（3）的化学和光谱TEH基础上证据。

  DOI：

  10.1039/c39810000864
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 盐酸肼 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-herbertene
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3

文献信息

• Hybrid Birch-Claisen Methodology for arylation at allylic termini: synthesis of (±)-herbertene
  作者：S. Chandrasekaran、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87711-4

  日期：1982.1

  A hybrid Birch-Claisen methodology has been developed for the regio- and stereo-controlled arylation of allyl groups, and applied to a synthesis of (±)-herbertene.

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。
• A rapid route to (±)-herbertene, a new sesquiterpene
  作者：Marie-Louise Leriverend、Michel Vazeux

  DOI：10.1039/c39820000866

  日期：——

  A four-step synthesis of (±)-herbertene has been achieved via the regioselective ring enlargement of 2,2,3-trimethyl-3-(m-tolyl)cyclobutanone.

  的四步合成（±）-herbertene已经实现通过2,2,3-三甲基-3-（的区域选择性扩环米间-甲苯基）环丁酮。
• Synthesis of cuparene and herbertene via a common intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1039/a904068d

  日期：——

  A dihydroisobenzofuran (13) was obtained from β-ionone in 10 steps via an intramolecular Diels–Alder reaction. On further oxidation, reductive ring opening and decarboxylation, cuparene and herbertene were synthesized.

  通过分子内Diels-Alder反应，从β-紫罗兰酮出发，经过10步反应，得到二氢异苯并呋喃（13）。进一步氧化、还原开环和脱羧反应后，合成了铜烯和香芹烯。
• An accidental synthesis of (±)-herbertene
  作者：Georg Fráter

  DOI：10.1039/c39820000521

  日期：——

  (±)-Herbertene (1) was synthesized by acid-catalysed rearrangement of the alcohol (3) with a drimane skeleton.

  （±）-Herbertene（1）是通过酸催化的具有drimane骨架的醇（3）重排而合成的。
• Application of the Reetz Reagent, Dichlorodimethyltitanium, to Develop Sterically Congested Quaternary Centers. The Synthesis of Herbertene
  作者：Thomas Poon、Bradford P. Mundy、Frank G. Favaloro、Christina A. Goudreau、Andrew Greenberg、Ryan Sullivan

  DOI：10.1055/s-1998-2089

  日期：1998.6