ethyl (S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate | 1357598-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (3S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate
• CAS: 1357598-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: HGQZOSJBLBGECA-BLQMYHOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (13S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid

  摘要：

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-4-oxobutanoate 、 dimethyl (Z)-(3-iodobut-2-en-1-yl)phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (S,4Z,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate 、 ethyl (S,4E,6Z)-7-iodo-3-methylocta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid

  摘要：

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.056

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid
  作者：Marta Domínguez、Susana Álvarez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.056

  日期：2012.2

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.