6-chloro-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin | 1236360-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 6-chloro-3-(3'-methoxy)phenylcoumarin；6-chloro-3-(3-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1236360-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: ZPJQCWZHXDODCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-6-chlorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Vasorelaxant and Platelet Antiaggregatory Activities of a New Series of 6-Halo-3-phenylcoumarins

  摘要：

  通过珀金反应和水解法合成了一系列 6-卤基-3-羟基苯基香豆素（白藜芦醇-香豆素杂交衍生物），产量很高。研究人员评估了这些新化合物在用苯肾上腺素（PE）预先收缩的完整大鼠主动脉环中的血管舒张活性，以及它们对凝血酶诱导的洗净人血小板聚集的抑制作用。这些化合物具有浓度依赖性，能放松血管平滑肌，其中一些化合物的血小板抗聚集活性比反式白藜芦醇和其他一些以前合成的衍生物高出 30 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules15010270
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 、 5-氯代水杨醛 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到6-chloro-3-(3’-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO）抑制活性：3-苯基香豆素与4-羟基-3-苯基香豆素

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经退行性疾病和抑郁症的有用靶标。已知两种同工型MAO-A和MAO-B在疾病进展中都起着关键作用，因此，鉴定新型，有效和选择性抑制剂是一个重要的研究目标。在这里，合成了两个系列的3-苯基香豆素衍生物，并针对MAO-A和MAO-B进行了评估。大多数测试的化合物均优先使用MAO-B（IC 50）值在微摩尔至纳摩尔范围内。仅6-氯-4-羟基-3-（2'-羟基苯基）香豆素对MAO-A同工型具有活性，同时仍保持对MAO-B的良好选择性。发现在4位未取代的6-氯-3-苯基香豆素作为MAO-B抑制剂的活性高于相应的4-羟基化香豆素。对于4-未取代的香豆素，3-苯基环上的间位和对位似乎是最适合取代的。分子对接模拟用于解释这种化合物观察到的hMAO-B结构与活性之间的关系。6-氯-3-（3'-甲氧基苯基）香豆素被确定最活跃的化合物（IC 50 = 0.001μ中号），其效力和选择性是参考化合物R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402010