Acetic acid (R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-1-((3aS,5S,5aR,6S,9aS,9bR)-5-hydroxy-5a-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-8-oxo-decahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl ester | 872525-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-1-((3aS,5S,5aR,6S,9aS,9bR)-5-hydroxy-5a-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-8-oxo-decahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl ester
• CAS: 872525-90-1
• 化学式: C₄₁H₅₆O₉Si
• 分子量: 720.976
• InChiKey: GBQVWDMRYRJOKZ-DYBOZXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-1-((3aS,5S,5aR,6S,9aS,9bR)-5-hydroxy-5a-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-8-oxo-decahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(1S,2S,3R,5R,6S,9S,10R,13S,14R,18S,20S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-hydroxy-5,16,16,22,22-pentamethyl-11-oxo-15,17,21,23-tetraoxahexacyclo[11.11.0.01,20.02,10.05,9.014,18]tetracosan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 Ne₄NHB(OAc)3 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 Acetic acid (R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl]-1-((3aS,5S,5aR,6S,9aS,9bR)-5-hydroxy-5a-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-8-oxo-decahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042