piperidine-1-sulfonic acid-(1-phenyl-ethylLiDenehydrazide) | 100451-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-sulfonic acid-(1-phenyl-ethylLiDenehydrazide)
• 英文别名: (E)-N'-(1-phenylethylidene)piperidine-1-sulfonohydrazide；Piperidin-1-sulfonsaeure-(1-phenyl-aethylidenhydrazid)
• CAS: 100451-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: GMVNTUZNFTXFHD-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 piperidine-1-sulfonic acid-(1-phenyl-ethylLiDenehydrazide) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-((Z)-4-hydroxy-3-phenylbut-2-en-1-yl)-N'-((E)-1-phenylethylidene)piperidine-1-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 piperidine-1-sulfonic acid-(1-phenyl-ethylLiDenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• Hydrazides of Sulfuric Acid and Their Derivatives. II. The Sulfamyl Hydrazides^1,2
  作者：L. F. AUDRIETH、M. VON BRAUCHITSCH

  DOI：10.1021/jo01110a013

  日期：1956.4