2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde | 135951-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 135951-18-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GDZBDUIMXRJENE-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 Ne₄NHB(OAc)3 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 64.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042

文献信息

• Effect of Nitrogen Substitution on the Diastereoselection of Intramolecular Nitrone/Alkene Cycloadditions
  作者：S. W. Baldwin、S. C. Gedon

  DOI：10.1080/00397919108016788

  日期：1991.2

  Abstract The diastereomeric ratios of several intramolecular nitrone/alkene cycloaddition reactions have been shown to be sensitive to the substituent on the nitrone nitrogen in a double diastereodifferentiation process.

  摘要 几个分子内硝酮/烯烃环加成反应的非对映体比率已被证明对双重非对映分化过程中硝酮氮上的取代基敏感。