Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-arabino-5-enopyranoside | 137423-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-arabino-5-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-3-azido-2-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylideneoxane
• CAS: 137423-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 289.288
• InChiKey: OILPTYSCGZBMFR-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-arabino-5-enopyranoside 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 双硫磷 、 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 thallium(I) acetate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-arabino-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a

文献信息

• Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00068a045

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.