methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside | 53437-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside；Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-6-bromo-α-D-altropyranoside；(2S,3S,4S,5S,6S)-5-azido-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 53437-75-5
• 化学式: C₇H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 282.094
• InChiKey: GVXJZGXIHYJQEG-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,6-benzyloxycarbonylimino-2,6-dideoxy-D-altrose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)methyl-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis and biological evaluation of seco analogues of antitumor amaryllidaceae alkaloids

  摘要：

  Some ''seco'' analogues of Amaryllidaceae alkaloids narciclasine and lycoricidine have been prepared in enantiomerically pure form from D-glucose using Ferrier carbocyclization as the key step. N-acylation of the resulting amines 21, 22, 25 and 26 with several aromatic acids led to amides 31-34 structurally related to narciclasine and lycoricidine. These seco analogues are devoided of biological activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87223-9

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80030-a

  日期：1991.1

  The stereoselective total synthesis of the title compound starting from D-glucose is described. The key steps in this synthesis are Ferrier rearrangement to construct the optically active cyclohexenone (C-ring), and Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction to build the phenanthridone skeleton.

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。
• Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00068a045

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.
• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1
• Chretien, Francoise, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1015 - 1024
  作者：Chretien, Francoise

  DOI：——

  日期：——
• CHRETIEN, FRANCOISE, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1015-1024
  作者：CHRETIEN, FRANCOISE

  DOI：——

  日期：——