(2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one | 137492-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis[(methoxymethyl)oxy]-3,4,4a,5-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one；(2S,3R,4S,4aR)-2-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3,4,4a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 137492-13-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉
• 分子量: 499.518
• InChiKey: RLTLLOKPYSFYHC-KTJVCJKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4-Trihydroxy-5-(4-methoxy-benzyl)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a
• 作为产物：
  描述：

  2L-(1,2,3/4)-4-Azido-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 双硫磷 、 sodium methylate 、 thallium(I) acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aR)-2-Hydroxy-5-(4-methoxybenzyl)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-3,4,4a,5-tetrahydro<1,3>dioxolo<4,5-j>phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-甘氨酸

  摘要：

  描述了从D-葡萄糖开始的立体选择性的标题化合物的全合成。该合成过程中的关键步骤是重构Ferer重排以构建光学活性的环己烯酮（C-ring），以及Pd催化的分子内Heck反应以构建菲啶酮骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80030-a

文献信息

• Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose
  作者：Noritaka Chida、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00068a045

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.