allyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 765910-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 765910-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 496.772
• InChiKey: CPWPYKROAWGMGK-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 allyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 174.5h， 生成 allyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238

文献信息

• Multi-Gram Synthesis of a Hyaluronic Acid Subunit and Synthesis of Fully Protected Oligomers
  作者：Mickaël Virlouvet、Michael Gartner、Katarzyna Koroniak、Jonathan P. Sleeman、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000008

  日期：2010.10.4

  Fully protected tetra-, hexa- and octasaccharides of hyaluronic acid were synthesized on a scale of several 100 mg up to gram quantities using allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(13)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside as a key building block. This disaccharide was subjected to deprotection, then glycosylation via the trichloroacetimidate

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。
• Chemical Synthesis of Modified Hyaluronic Acid Disaccharides
  作者：Marco Mende、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201701238

  日期：2017.9.7

  report a chemical synthesis towards new modified hyaluronic acid oligomers by using only commercially available d‐glucose and d‐glucosamine hydrochloride. The various protected hyaluronic acid disaccharides were synthesized bearing new functional groups at C‐6 of the β‐d‐glucuronic acid moiety with a view to structure‐related biological activity tests. The orthogonal protecting group pattern allows ready

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。
• Toward the modular synthesis of glycosaminoglycans: synthesis of hyaluronic acid disaccharide building blocks using a periodic acid oxidation
  作者：Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.037

  日期：2004.8

  The synthesis of two differentially protected GluNAc-β(1→4)-GluA and GluA-β(1→3)-GluNAc disaccharide modules for the solid-phase assembly of hyaluronic acid are described. A periodic acid/chromium trioxide oxidation was the key transformation to facilitate access to the glucuronic acid moiety from glucose and should find wide application in the oxidation of primary alcohols.

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。