1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose | 219693-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose
• 英文别名: per-O-acetylated N-trichloroacetyl-D-glucosamine；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose；acetyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamino-D-glucopyranoside；2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucose 1,3,4,6-tetraacetate；per-O-acetylated N-trichloroacetyl glucosamide；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 219693-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 492.695
• InChiKey: SEEYXQVYXYGHNF-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5
• 作为产物：
  描述：

  Tetraacetyl D-glucosamine hydrochloride 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238

文献信息

• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• Synthesis and Characterization of Sulfated Gal-<i>β</i>-1,3/4-GlcNAc Disaccharides through Consecutive Protection/Glycosylation Steps
  作者：Zhijay Tu、Hsiao-Wu Hsieh、Chih-Ming Tsai、Chia-Wei Hsu、Shy-Guey Wang、Kuan-Jung Wu、Kuo-I Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/asia.201201204

  日期：2013.7

  3/4‐GlcNAc, which allowed for the systematic introduction of a sulfate group onto the C3/C6 positions of Gal and/or the C6 position of GlcNAc. In particular, the disaccharide precursors were prepared in five or six steps and high overall yield from para‐tolyl‐6‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranoside. After deprotection and sulfation steps, the final products were characterized by using several

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。
• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215710A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides carbohydrate based compounds, methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll-like receptors. The methods involve contacting a TLR-expressing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。
• Chemical Synthesis of a Hyaluronic Acid Decasaccharide
  作者：Xiaowei Lu、Medha N. Kamat、Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo9016925

  日期：2009.10.16

  The chemical synthesis of a hyaluronic acid decasaccharide using the preactivation-based chemoselective glycosylation strategy is described. Assembly of large oligosaccharides is generally challenging due to the increased difficulties in both glycosylation and deprotection. Indeed, the same building blocks previously employed for hyaluronic acid hexasaccharide syntheses failed to yield the desired

  描述了使用基于预活化的化学选择性糖基化策略的透明质酸十糖的化学合成。由于糖基化和去保护的难度增加，大寡糖的组装通常具有挑战性。事实上，以前用于透明质酸六糖合成的相同结构单元未能产生所需的十糖。经过大量实验，成功构建了十糖主链，二糖构建块的总产率为 37%。三氯乙酰基用作葡糖胺单元的氮保护基团，发现添加 TMSOTf 对抑制三氯甲基恶唑啉副产物的形成和实现高糖基化产率至关重要。对于脱保护，1 H NMR 可以去除所有碱不稳定的保护基团，这有助于生成完全脱保护的 HA 十糖。