allyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 765910-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 765910-35-8
• 化学式: C₄₅H₅₀Cl₃NO₁₅
• 分子量: 951.249
• InChiKey: FTMHZVOXIVDFJW-INQGOBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-Acetoxy-6-allyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-benzoyloxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-allyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.22 g的产率得到allyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  透明质酸亚基的多格拉姆合成和完全保护的低聚物的合成

  摘要：

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000008