5,7,4'-Trihydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)butyl]isoflavone | 218899-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,4'-Trihydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)butyl]isoflavone
• 英文别名: Methyl 5-[5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-2-yl]pentanoate
• CAS: 218899-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: SWROVSLRGFEESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,4'-Trihydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)butyl]isoflavone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-Carboxybutyl)-5,7,4'-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones

  摘要：

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6351
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5,7,4'-Trihydroxy-2-[4-(methoxycarbonyl)butyl]isoflavone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Substituted Isoflavones for Immunoassay: Assembly of the Isoflavonoid Skeleton By Means of a Novel Cyclisation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2221

文献信息

• An Expedient Synthesis of 2-(ω-Carboxyalkyl)polyhydroxyisoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Ilpo Mutikainen、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1055/s-2000-6351

  日期：——

  Derivatives of the isoflavones daidzein and genistein, carrying a carboxyalkyl attachment at C-2 were prepared by cyclization of unprotected 2,4,4′-trihydroxy- or 2,4,4′,6-tetrahydroxydeoxybenzoin in the presence of a number of 1,ω-alkanedicarboxylic acid monoester monochlorides, K2CO3 and a phase-transfer catalyst in dry acetone. Hydrolysis under basic conditions of the resulting 2-(ω-alkoxycarbonylalkyl)isoflavones gives the title compounds, useful for developing RIA techniques for the analysis of the parent isoflavones.

  将雌激素大豆黄素和大豆黄苷的衍生物，即在C-2位上带有羧基烷基的大豆黄素和大豆黄苷的制备方法，是通过将未保护的2,4,4'-三羟基或2,4,4',6-四羟基脱氧苯甲酸在含有一系列1,ω-烷二羧酸单酯单氯化物、碳酸钾和相转移催化剂的干燥丙酮中进行环化得到的。在碱性条件下对所得的2-(ω-烷氧羰基烷基)异黄酮进行水解，得到标题化合物，这些化合物对于开发用于分析母体异黄酮的RIA技术非常有用。
• A Facile Synthesis of 2-Substituted Isoflavones for Immunoassay: Assembly of the Isoflavonoid Skeleton By Means of a Novel Cyclisation Reaction
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Jacqueline L. Whalley

  DOI：10.1055/s-1998-2221

  日期：1998.12