4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]coumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-2H-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-2-one；4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: AOSNLHDYDFCXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-7-[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]coumarin
  参考文献：
  名称：

  3，掺入碱性胺侧链的9-二-O-取代的香豆酚作为新型细胞凋亡诱导剂，具有改善的药理学选择性。

  摘要：

  由于植物雌激素的抗雌激素活性和多种肿瘤细胞死亡方式，因此在乳腺癌干预中使用植物雌激素（如香豆雌酚）引起了极大的兴趣。然而，由于实验证据表明，天然存在的雌激素模拟香豆素的明显有益作用仍存在争议，因为它已显示出它通过对低浓度雌激素受体的激动作用来刺激MCF-7细胞增殖。在本文中，为断开香豆甾醇的内质网相互作用和凋亡特异性机制，合成了各种3，9-二-O-取代的香豆甾醇（7a-7e）及其呋喃开环类似物（5a-5e），并评估了其抗增殖性能。将含有二甲胺的侧链连接到香豆甾醇的3-O上，可得到最有前途的化合物7e，具有增强的抗增殖活性（1。对抗MCF-7细胞增加7倍，雌激素活性降低（弱ERα结合物>的20倍），并具有诱导凋亡的新作用。机理研究表明，7e是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，对香豆甾醇的3，9-二羟基的细微修饰使得能够产生具有独特

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.024