1-(2,3-difluorophenyl)piperazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2,3-difluorophenyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(2,3-difluorophenyl)piperazine;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂*ClH
• mdl: MFCD28023795
• 分子量: 234.676
• InChiKey: AOSNQYHYSSZARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(2,3-difluorophenyl)piperazine hydrochloride 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.7%的产率得到2-(4-(4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为多巴胺D 3受体激动剂的双芳基哌嗪-邻苯二甲酰亚胺†

  摘要：

  多巴胺D 3受体（D 3 R）是公认的治疗神经系统疾病和神经精神疾病的治疗靶标。特别地，已经验证了可以消除与多巴胺D 2受体（D 2 R）治疗剂相关的副作用的D 3 R选择性配体。但是，信号通路的高度同源性以及D 2 R和D 3 R之间的序列相似性使D 3 R选择性配体的开发具有挑战性。在本文中，我们基于片段和分子对接启发设计，设计并合成了一系列哌嗪-邻苯二甲酰亚胺双位配体。化合物9i在这些双位配体中，被鉴定为最有选择性的D 3 R配体。与参考化合物1和2相比，其选择性分别提高了9倍和2倍，并且比化合物2的效价高21倍。分子对接表明亮氨酸的取向2.64和Phe 7.39和在螺旋的结填料可能影响d特异性3 R经由d 2 R.功能评价揭示，d 3 R-选择性配体9i中在显示亚皮摩尔激动剂活性d 3与喹吡罗相比，R的效价提高了199倍。这些结果可能对双主题化合物作为选择性D 3 R配体的基于片段的设计有用。

  DOI：

  10.1039/c8md00237a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,3-difluorophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2,3-difluorophenyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGULATOR CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] RÉGULATEUR CONTENANT UN DÉRIVÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 含三并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用

  摘要：

  涉及含三并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(Ia)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗与哺乳动物5-羟色胺和/或多巴胺和/或去甲肾上腺素神经递质传递相关的中枢神经系统疾病和/或外周疾病药物中的应用。

  公开号：

  WO2023011608A1

文献信息

• US6169086B1
  申请人：——

  公开号：US6169086B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• US6552018B1
  申请人：——

  公开号：US6552018B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• Design, synthesis, and evaluation of bitopic arylpiperazine-phthalimides as selective dopamine D₃ receptor agonists
  作者：Yongkai Cao、Ningning Sun、Jiumei Zhang、Zhiguo Liu、Yi-zhe Tang、Zhengzhi Wu、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1039/c8md00237a

  日期：——

  docking demonstrated that the orientation of Leu2.64 and Phe7.39 and the packing at the junction of helices may affect the specificity for D3R over D2R. Functional evaluation revealed that D3R-selective ligand 9i displayed a subpicomolar agonist activity at D3R with a 199-fold increase in potency compared to quinpirole. These results may be useful for the fragment-based design of bitopic compounds as selective

  多巴胺D 3受体（D 3 R）是公认的治疗神经系统疾病和神经精神疾病的治疗靶标。特别地，已经验证了可以消除与多巴胺D 2受体（D 2 R）治疗剂相关的副作用的D 3 R选择性配体。但是，信号通路的高度同源性以及D 2 R和D 3 R之间的序列相似性使D 3 R选择性配体的开发具有挑战性。在本文中，我们基于片段和分子对接启发设计，设计并合成了一系列哌嗪-邻苯二甲酰亚胺双位配体。化合物9i在这些双位配体中，被鉴定为最有选择性的D 3 R配体。与参考化合物1和2相比，其选择性分别提高了9倍和2倍，并且比化合物2的效价高21倍。分子对接表明亮氨酸的取向2.64和Phe 7.39和在螺旋的结填料可能影响d特异性3 R经由d 2 R.功能评价揭示，d 3 R-选择性配体9i中在显示亚皮摩尔激动剂活性d 3与喹吡罗相比，R的效价提高了199倍。这些结果可能对双主题化合物作为选择性D 3 R配体的基于片段的设计有用。
• [EN] REGULATOR CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR CONTENANT UN DÉRIVÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含三并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：[en]SHUJING BIOPHARMA CO., LTD;[zh]上海枢境生物科技有限公司

  公开号：WO2023011608A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  涉及含三并环类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式(Ia)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗与哺乳动物5-羟色胺和/或多巴胺和/或去甲肾上腺素神经递质传递相关的中枢神经系统疾病和/或外周疾病药物中的应用。