4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarin | 42345-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；4,7-Dihydroxy-3-<4-methoxy-phenyl>-cumarin；4,7-dihydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-2-one；4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 42345-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD08548200
• 分子量: 284.268
• InChiKey: NQQPLJDNDBFHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存于室温、惰性气体环境中，并避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarin 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4'-甲氧基香豆雌酚
  参考文献：
  名称：

  3，掺入碱性胺侧链的9-二-O-取代的香豆酚作为新型细胞凋亡诱导剂，具有改善的药理学选择性。

  摘要：

  由于植物雌激素的抗雌激素活性和多种肿瘤细胞死亡方式，因此在乳腺癌干预中使用植物雌激素（如香豆雌酚）引起了极大的兴趣。然而，由于实验证据表明，天然存在的雌激素模拟香豆素的明显有益作用仍存在争议，因为它已显示出它通过对低浓度雌激素受体的激动作用来刺激MCF-7细胞增殖。在本文中，为断开香豆甾醇的内质网相互作用和凋亡特异性机制，合成了各种3，9-二-O-取代的香豆甾醇（7a-7e）及其呋喃开环类似物（5a-5e），并评估了其抗增殖性能。将含有二甲胺的侧链连接到香豆甾醇的3-O上，可得到最有前途的化合物7e，具有增强的抗增殖活性（1。对抗MCF-7细胞增加7倍，雌激素活性降低（弱ERα结合物>的20倍），并具有诱导凋亡的新作用。机理研究表明，7e是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，对香豆甾醇的3，9-二羟基的细微修饰使得能够产生具有独特

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3，掺入碱性胺侧链的9-二-O-取代的香豆酚作为新型细胞凋亡诱导剂，具有改善的药理学选择性。

  摘要：

  由于植物雌激素的抗雌激素活性和多种肿瘤细胞死亡方式，因此在乳腺癌干预中使用植物雌激素（如香豆雌酚）引起了极大的兴趣。然而，由于实验证据表明，天然存在的雌激素模拟香豆素的明显有益作用仍存在争议，因为它已显示出它通过对低浓度雌激素受体的激动作用来刺激MCF-7细胞增殖。在本文中，为断开香豆甾醇的内质网相互作用和凋亡特异性机制，合成了各种3，9-二-O-取代的香豆甾醇（7a-7e）及其呋喃开环类似物（5a-5e），并评估了其抗增殖性能。将含有二甲胺的侧链连接到香豆甾醇的3-O上，可得到最有前途的化合物7e，具有增强的抗增殖活性（1。对抗MCF-7细胞增加7倍，雌激素活性降低（弱ERα结合物>的20倍），并具有诱导凋亡的新作用。机理研究表明，7e是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，对香豆甾醇的3，9-二羟基的细微修饰使得能够产生具有独特

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.024

文献信息

• 香豆雌酚开环类似物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104710394B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及具有通式I和通式II结构的香豆雌酚开环类似物及其医药用途，特别是用于制备作为血管生成抑制和血管阻断剂的药物的用途。
• 3, 9-di-O-substituted coumestrols incorporating basic amine side chains act as novel apoptosis inducers with improved pharmacological selectivity
  作者：Guoshun Luo、Zhengpu Tang、Xinyu Li、Qiangqiang Hou、Yu Chen、Kejing Lao、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.024

  日期：2019.4

  coumestrol, various 3, 9-di-O-substituted coumestrols (7a-7e) and their furan ring-opened analogs (5a-5e) were synthesized and assessed for antiproliferative properties. Attachment of a dimethylamine-containing side chain to 3-O of coumestrol led to the most promising compound 7e with improved antiproliferative activity (1.7-fold increase) against MCF-7 cells, decreased estrogen activity (>20 times weaker

  由于植物雌激素的抗雌激素活性和多种肿瘤细胞死亡方式，因此在乳腺癌干预中使用植物雌激素（如香豆雌酚）引起了极大的兴趣。然而，由于实验证据表明，天然存在的雌激素模拟香豆素的明显有益作用仍存在争议，因为它已显示出它通过对低浓度雌激素受体的激动作用来刺激MCF-7细胞增殖。在本文中，为断开香豆甾醇的内质网相互作用和凋亡特异性机制，合成了各种3，9-二-O-取代的香豆甾醇（7a-7e）及其呋喃开环类似物（5a-5e），并评估了其抗增殖性能。将含有二甲胺的侧链连接到香豆甾醇的3-O上，可得到最有前途的化合物7e，具有增强的抗增殖活性（1。对抗MCF-7细胞增加7倍，雌激素活性降低（弱ERα结合物>的20倍），并具有诱导凋亡的新作用。机理研究表明，7e是一种微管蛋白聚合抑制剂，可抑制G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，对香豆甾醇的3，9-二羟基的细微修饰使得能够产生具有独特