octyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-methanesulfonyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 198202-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-methanesulfonyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-octoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3-methylsulfonyloxy-4-(methylsulfonyloxymethyl)-2-phenylmethoxycyclohexyl] acetate
• CAS: 198202-28-7
• 化学式: C₄₈H₆₇NO₁₅S₂
• 分子量: 962.19
• InChiKey: ZYUORQJAEWNVFM-DQBQBDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 octyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-methanesulfonyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 作用下， 生成 octyl (2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 15-冠醚-5 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 octyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-di-O-methanesulfonyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6