N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester | 193141-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 193141-08-1
• 化学式: C₃₆H₃₉Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 830.07
• InChiKey: PHYKNPKVZHLJTC-RPCSGBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[(S)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-2-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1996609B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸基糖脂的合成作为潜在的TLR4活化剂†

  摘要：

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发

  DOI：

  10.1039/c0ob00990c

文献信息

• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Extended Sugar-Assisted Glycopeptide Ligations:  Development, Scope, and Applications
  作者：Richard J. Payne、Simon Ficht、Sishi Tang、Ashraf Brik、Yu-Ying Yang、David A. Case、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073653p

  日期：2007.11.1

  of the method we report here the development of an extended SAL method. Glycopeptides containing up to six amino acid extensions N-terminal to the glycosylated residue were shown to facilitate ligation reactions with peptide thioesters, and these products were isolated in good yields. Kinetic analysis was used to show that as glycopeptides were extended by further amino acid residues, ligation reactions

  最近，我们报道了糖辅助连接 (SAL) 的发展，这是一种用于合成糖肽的新型肽连接方法。在对糖蛋白数据库中的大量糖蛋白序列进行筛选后，很明显，很大比例（约 53%）的 O-糖基化位点包含不会发生 SAL 反应的氨基酸残基。为了克服这些固有的局限性并扩大我们在此报告的扩展 SAL 方法的开发范围。糖基化残基 N 端最多含有 6 个氨基酸延伸的糖肽显示出促进与肽硫酯的连接反应，并且这些产物以良好的产率分离。动力学分析表明，随着糖肽被更多氨基酸残基延伸，连接反应变得更慢。这一发现通过使用 AMBER9 的分子动力学模拟得到了合理化。这些研究表明了一个普遍趋势，即硫酯中间体（N 端胺和硫酯的羰基碳）的反应位点之间的近端距离随着糖肽的延长而增加，从而减慢了连接速度。每种扩展的 SAL 方法都对连接点处的许多不同氨基酸组合显示出广泛的耐受性。对糖蛋白数据库的重新评估表明，现在可以利用 95% 的 O-连接糖基化位点来促进
• Second-Generation Sugar-Assisted Ligation: A Method for the Synthesis of Cysteine-Containing Glycopeptides
  作者：Simon Ficht、Richard J. Payne、Ashraf Brik、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200700546

  日期：2007.8.3