(3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropoxy)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-1H-pyran-3,4-diyl diacetate | 193141-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropoxy)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-1H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl) (N^a-(fluoren-9-yl)methoxycarbonyl)-L-serine allyl ester；O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 193141-10-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₁₃
• 分子量: 696.708
• InChiKey: YTCUCOCEPZSGDT-BAMRBWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropoxy)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-1H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1996609B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxopropoxy)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-1H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1996609B1

文献信息

• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Sugar-Assisted Glycopeptide Ligation
  作者：Ashraf Brik、Yu-Ying Yang、Simon Ficht、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja061165w

  日期：2006.5.1

  for the synthesis of glycopeptides from cysteine-free peptides. This method utilizes a peptide thioester and a glycopeptide in which the sugar moiety is modified with a thiol handle at the C-2 position. Upon completion of the ligation reaction, the thiol handle can be reduced with H2/metal to the acetamide moiety, furnishing the unmodified glycopeptides. Together, this sequence of reactions displays

  从现成的材料中化学合成糖肽和糖蛋白为获得用于结构和功能研究的均质产品提供了一条有吸引力的途径。基于天然化学连接的糖肽和糖蛋白的化学合成代表了合成天然糖肽结构的有用方法之一。在这里，我们描述了一种允许从不含半胱氨酸的肽合成糖肽的方法。该方法使用肽硫酯和糖肽，其中糖部分在 C-2 位置用硫醇手柄修饰。连接反应完成后，硫醇手柄可以用 H2/金属还原为乙酰胺部分，提供未修饰的糖肽。一起，
• Syntheses of N -aryl-protected glucosamines and their stereoselectivity in chemical glycosylations
  作者：Yuji Otsuka、Toshihiro Yamamoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.037

  日期：2017.8

  to achieve β-selective glycosylation. Various N-aryl aminosugars were synthesized via Buchwald–Hartwig reaction. Glycosylation using glycosyl trichloroacetimidates of N-aryl aminosugars smoothly proceeded in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Use of a glycosyl donor comprising an electron-donating 2,4-dimethoxyphenyl (DMP) group led to the glycosylation proceeding with high β

  将N-芳基保护基引入葡糖胺中以实现β-选择性糖基化。通过布赫瓦尔德-哈特维格反应合成了各种N-芳基氨基糖。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，使用N-芳基氨基糖的糖基三氯乙亚氨酸酯进行的糖基化顺利进行。包含供电子的2，4-二甲氧基苯基（DMP）基团的糖基供体的使用导致糖基化以高β选择性进行。这种立体选择性似乎源于氮丙啶中间体的形成。DMP保护基可通过使用六氰基乙酸铵（IV）立即去除。
• Insights into the Geometrical Features Underlying β-<i>O</i>-GlcNAc Glycosylation: Water Pockets Drastically Modulate the Interactions between the Carbohydrate and the Peptide Backbone
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús Jiménez-Barbero、Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.200901204

  日期：2009.7.27

  Water pockets at key sites as well as specific hydrogen bonds modulate sugar–peptide interactions in β‐N‐acetyl‐D‐glucosamine (β‐O‐GlcNAc) glycopeptides (see picture). It is likely that these solvent pockets have important biological implications, providing the required presentation of the GlcNAc moieties to interact with their biological receptors.

  关键部位的水袋以及特定的氢键调节β- N-乙酰基-D-葡萄糖胺（β- O- GlcNAc）糖肽中的糖-肽相互作用（见图）。这些溶剂袋可能具有重要的生物学意义，从而提供了GlcNAc部分与它们的生物受体相互作用所需的表现形式。
• Second-Generation Sugar-Assisted Ligation: A Method for the Synthesis of Cysteine-Containing Glycopeptides
  作者：Simon Ficht、Richard J. Payne、Ashraf Brik、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200700546

  日期：2007.8.3